Йод со спиртами.

[Razor8]

Всем привет, йод из аптеки это йод в этаноле?.. с водой.

 

а почему йод не йодирует этанол?.. так там должен появиться йодоводород, .. ну и этанол по идее должен до этана восстановиться.

 тем не менее этого не происходит.

 

бром и хлор точно спирт прогалагенируют... только вот восстановления с хлором до этана не будет, да и с бромом вероятно не пойдет.

 

хотя.. если в безводный раствор йода в этаноле добавить фосфора.. или серы... лучше фосфора... то трийодид фосфора точно пройодирует спирт.. 

 

Вопрос, что нужно сделать чтобы пройдодировать спирт? .. можно ли пройодировать альдегид или кетон (кислород заместить)..?

подумал про йодистый тионил, но вроде как его нет в природе, .. остается только фосфор и сера?

[yatcheh]

Всем привет, йод из аптеки это йод в этаноле?.. с водой.

 

а почему йод не йодирует этанол?.. так там должен появиться йодоводород, .. ну и этанол по идее должен до этана восстановиться.

 тем не менее этого не происходит.

 

 

Там больше йодида калия, чем йода. Для йодоформной реакции нужна щёлочь.

[Razor8]

Там больше йодида калия, чем йода. Для йодоформной реакции нужна щёлочь.

а зачем нужна щелочь? хлорирование и бромирование вроде как катализируются их же кислотами?

 

а как же восстановление спиртов йодоводородом?

 

в воде йод должен образовать хоть немного йодоводорода..

Изменено 3 Июня, 2018 в 11:49 пользователем Razor8

[aversun]

Всем привет, йод из аптеки это йод в этаноле?.. с водой.

Аптечный водно-спиртовой раствор йода 5 % содержит йода 5 г, калия йодида 2 г, воды и спирта 95 % поровну до 100 мл. Практически весь йод в ней содержится в комплексе KI3

Изменено 3 Июня, 2018 в 11:52 пользователем aversun

[Razor8]

Аптечный водно-спиртовой раствор йода 5 % содержит йода 5 г, калия йодида 2 г, воды и спирта 95 % поровну до 100 мл. Практически весь йод в ней содержится в комплексе KI3

Хорошо... а йод будет этанол чистый йодировать?

[aversun]

Хорошо... а йод будет этанол чистый йодировать?

если щелочи добавите.

[Razor8]

если щелочи добавите.

если речь про йодоформную реакцию, то там же метилкетоны реагируют, причем не по кислороду, а по метилу, а если про спирты речь - то там вроде как только вторичные спирты... этанол то не должен.

 

я точно знаю что изопропанол бромируется, просто так, как и бензиловый спирт.. 

[yatcheh]

если речь про йодоформную реакцию, то там же метилкетоны реагируют, причем не по кислороду, а по метилу, а если про спирты речь - то там вроде как только вторичные спирты... этанол то не должен.

 

 

Это вы что-то путаете. Этанол точно так же в галоформную реакцию вступает. 

 

я точно знаю что изопропанол бромируется, просто так, как и бензиловый спирт.. 

 

И тут у вас путаница. Реакция спиртов с HBr - это не бромирование, а замещение. Нуклеофильное замещение. Бромирование - это реакция с сами бромом. Изопропанол при бромировании в щелочной среде даёт бромоформ. Бензиловый спирт - бензойну кислоту.

Изменено 3 Июня, 2018 в 19:33 пользователем yatcheh

[Paul_K]

Да. Иод с водой дает HJ и HJO, HJ восстанавливает спирт, а HJO разлагается на HJ и кислород. Поэтому иодная настойка постепенно превращается в этан, кислород и иодоводородную кислоту.

[Razor8]

Всех благодарю за ответы!