Восстановление пропина

[Ximik500]

Доброго времени! 

Помогите, пожалуйста, с реакцией восстановления пропина амидом натрия.

Спасибо большое! 

[yatcheh]

Доброго времени! 

Помогите, пожалуйста, с реакцией восстановления пропина амидом натрия.

Спасибо большое! 

 

С амидом натрия идёт не восстановление пропина, а металлирование - образование пропинида натрия (CH3-CC-Na) с выделением аммиака.

Восстановление ведут НАТРИЕМ в жидком аммиаке. Получается пропен.

[Ximik500]

С амидом натрия идёт не восстановление пропина, а металлирование - образование пропинида натрия (CH3-CC-Na) с выделением аммиака.

Восстановление ведут НАТРИЕМ в жидком аммиаке. Получается пропен.

Спасибо.

Еще такой вопрос: как происходит восстановление пентанола-3 водородом на никелевом катализаторе? Что образуется? 

[yatcheh]

Спасибо.

Еще такой вопрос: как происходит восстановление пентанола-3 водородом на никелевом катализаторе? Что образуется? 

 

Ну, тут выбора нет - получится пентан.

[Ximik500]

Спасибо большое!

[dmr]

С амидом натрия идёт не восстановление пропина, а металлирование - образование пропинида натрия (CH3-CC-Na) с выделением аммиака.

Восстановление ведут НАТРИЕМ в жидком аммиаке. Получается пропен.

А водород кто даёт? Аммиак что ли?

[yatcheh]

А водород кто даёт? Аммиак что ли?

 

Именно. Натрий даёт электроны. Аммиак даёт протоны. Всё идёт через образование карбониевых анион-радикалов.

Изменено 29 Июня, 2018 в 18:22 пользователем yatcheh

[dmr]

А натрий в имид связывается?

Чот не встречал такого на бескрайних просторах паутины

Видимо просто не интересовался)

А с чем связана стереоселективность восстановления Na/NH3

[yatcheh]

А с чем связана стереоселективность восстановления Na/NH3

 

Да! Стереоселективность. Не вдумывался. Эта реакция описана во многих букварях. Надо просто посмотреть.

А натрий в имид связывается?

 

Почему в имид? В амид.

[dmr]

Описана. Но как она в реальности проводится? Просто алкин булькают в раствор ЩМ в NH3?