Восстановление пропина

[yatcheh]

Описана. Но как она в реальности проводится? Просто алкин булькают в раствор ЩМ в NH3?

 

А почему нет? При температуре жидкого аммиака любой алкин, начиная с пропина, будет жижей и никуда не улетит. Ацетилен тоже не улетит. Растворяццо будет.

[dmr]

А тогда кстати, учитывая, что не улетит, и учитывая, что алкины, какие никакие а кислоты, а аммиак основание, не будут ли они реагировать и без натрия? И не с этого ли начинается реакция с НАТРИЕМ?

Изменено 29 Июня, 2018 в 19:16 пользователем dmr

[yatcheh]

А тогда кстати, учитывая, что не улетит, и учитывая, что алкины, какие никакие а кислоты, а аммиак основание, не будут ли они реагировать и без натрия? И не с этого ли начинается реакция с НАТРИЕМ?

 

Не, не будут. Электронов не хватает. Будут тягать протон туда-сюда без толку. Реакция с натрием начинается с переноса электрона. 

[dmr]

Не понял про нехватку электронов

Т.е NH4CCH нереально

[yatcheh]

Не понял про нехватку электронов

Т.е NH4CCH нереально

 

Восстановление - это перенос электронов с восстановителя на окислитель. 

Аммиак + пропин - это система, где будет некое равновесие, задаваемое кислотностью-основностью компонентов:

HCCH + NH₃ <----> HCC^- + NH₄⁺

На этом всё и остановится. 

Для восстановления нужен Данко с пылающим сердцем, роль которого выполняет натрий. Он расстаётся со своими электронами, превращаясь в катион натрия, а аммиак обменивает свой водород на натрий. Ему - похрен, центральный атом азота сохраняет свою степень окисления неизменной, а кто там во внешней сфере - водород, или натрий - это уже вопрос дипломатии, не затрагивающий основы государства.

HCCH + 2Na + 2NH3 ----> CH2=CH2 + 2NaNH2

[dmr]

Восстановление - это перенос электронов с восстановителя на окислитель. 

Аммиак + пропин - это система, где будет некое равновесие, задаваемое кислотностью-основностью компонентов:

HCCH + NH₃ <----> HCC^- + NH₄⁺

На этом всё и остановится. 

Для восстановления нужен Данко с пылающим сердцем, роль которого выполняет натрий. Он расстаётся со своими электронами, превращаясь в катион натрия, а аммиак обменивает свой водород на натрий. Ему - похрен, центральный атом азота сохраняет свою степень окисления неизменной, а кто там во внешней сфере - водород, или натрий - это уже вопрос дипломатии, не затрагивающий основы государства.

HCCH + 2Na + 2NH3 ----> CH2=CH2 + 2NaNH2

Вчера хотел написать, что Амид слишком основание, что бы ужиться с какой никакой а всё ж кислотой этином, но решил на всякий проверить

 

При пропускании над натрием при 150°С или пропускании в раствор натрия в жидком аммиаке образует ацетиленид мононатрия. [Лит.]

2HC≡CH + 2Na → 2HC≡CNa + H2

 

Реагирует с амидом натрия с образованием карбида натрия и аммиака. [Лит.]

HC≡CH + 2NaNH2 → NaC≡CNa + 2NH3

http://chemister.ru/Database/properties.php?dbid=1&id=646

Т.е водород для восстановления по сути даёт сам алкин, Связывая ЩМ в алкинид

[yatcheh]

http://chemister.ru/Database/properties.php?dbid=1&id=646

Т.е водород для восстановления по сути даёт сам алкин, Связывая ЩМ в алкинид

 

 

Этого не может быть, потому что не может быть никогда. Не может алкин восстановиться собственным водородом, аки Мюнгхаузен, поднимающий себя за волосню.

Поставщик водорода - аммиак. И факт образования алкинида этого не отменяет, ибо реакция эта - равновесная.