Влияние азотосодержвщих групп на реакционную способность.

[Razor8]

Всем привет.

У меня появляется подозрение, что появление амино или нитрогруппы в соседнем положении сильно влияет на реакционную способность.. а именно - с аминогруппой она сильно ухудшается. такое возможно?

[yatcheh]

12 минуты назад, Razor8 сказал:

Всем привет.

У меня появляется подозрение, что появление амино или нитрогруппы в соседнем положении сильно влияет на реакционную способность.. а именно - с аминогруппой она сильно ухудшается. такое возможно?

 

В соседнем положении к чему? Реакционная способность чего?

[Razor8]

1 час назад, yatcheh сказал:

 

В соседнем положении к чему? Реакционная способность чего?

ну например берем карбонильную связь, и хотим ее гидрировать.. если по соседству никого нет - это происходит относительно легко, а вот если по соседству появляется нитрогруппа, то она первая восстановится в амино группу, а уж амино группа тоже будет гидрирование карбонильной связи затруднять..  в итоге выход ниже, или реакция не идет если в альфоположении есть аминогруппа.

Изменено 24 Сентября, 2018 в 12:08 пользователем Razor8

[yatcheh]

17 минут назад, Razor8 сказал:

ну например берем карбонильную связь, и хотим ее гидрировать.. если по соседству никого нет - это происходит относительно легко, а вот если по соседству появляется нитрогруппа, то она первая восстановится в амино группу, а уж амино группа тоже будет гидрирование карбонильной связи затруднять..  в итоге выход ниже, или реакция не идет если в альфоположении есть аминогруппа.

 

Если это нитрокетон, то продуктом будет аминокетон, а он тут же сконденсируется сам с собой в гетероцикл. Сама по себе аминогруппа, конечно, будет как-то влиять на реакционную способность карбонила в плане его гидрирования, но если полагать, что гидрирование контролируется нуклеофильностью карбонила, то она, скорее, увеличит скорость. Впрочем - незначительно.

[Razor8]

Спасибо за пояснение.