4-фторбензойная кислота. получение.

[yatcheh]

16 минут назад, Razor8 сказал:

Да... вариант от толуола-нитротолуола-нитробензойной-аминобензойной оказался унылый.

Тут вдруг нашелся фторбензол.

Будьте любезны, посоветуйте как бы его в кислоту превратить понадежнее. 

 

Ацилировать каким-нибудь хлорангидридом  с AlCl3 и окислить кетон. Ацилируется строго в пара-положение.

[Razor8]

фтор бензол вяло ацилируется.. сильно хуже чем просто какой-нибудь бензол. а без Ф-К и фтороводорода никак? вариант кипячения с карбонатом аммония не пройдет?

[yatcheh]

13 минуты назад, Razor8 сказал:

фтор бензол вяло ацилируется.. сильно хуже чем просто какой-нибудь бензол. а без Ф-К и фтороводорода никак? вариант кипячения с карбонатом аммония не пройдет?

 

С карбонатом аммония - не пройдёт. Шо это у вас вообще - за странный способ карбоксилирования? Этим даже флороглюцин не прокарбоксилируешь.

А фторбензол нормально ацилируется с хлоридом алюминия,  просто избыток нужен. Фторбензол - как растворитель и субстрат, то есть - кратный избыток.

[Razor8]

был опыт. растворитель ДХМ, все вроде прилично. Хлороводород летит.. на выходе 40% от теории. 2 раза запускались.

пробовали даже так.. сначала хлорангидрид + AlCl3, в ДХМ, температура 5С. сутки на мешалке, разумеется без атмосферы. далее добавлялся фторбензол. Выхода не порадовали.

Изменено 7 Марта, 2019 в 20:13 пользователем Razor8

[yatcheh]

6 минут назад, Razor8 сказал:

был опыт. растворитель ДХМ, все вроде прилично. Хлороводород летит.. на выходе 40% от теории. 2 раза запускались.

 

Ну, если был опыт... Тут не поспоришь. Хотя, на безрыбье, и 40% - выход.

[Razor8]

3 минуты назад, yatcheh сказал:

 

Ну, если был опыт... Тут не поспоришь. Хотя, на безрыбье, и 40% - выход.

мне все покоя китайцы не дают.. они точно делать с 40% не будут.. а в продаже у них есть все.. и фторбензойная, и что угодно. Интересно как.

[yatcheh]

8 минут назад, Razor8 сказал:

они точно делать с 40% не будут

 

Будут! Почитайте Конфуция (они там все - конфуцианцы). Это наши креаклы будут нос воротить от такого грязного производства.

 

[Razor8]

Пошел читать Конфуция.. Лао Цзы, проникнусь Дао и повышу выход.

[Paul_K]

Если фторбензол реально ацилируется только в пара-положение, проацилируйте его трифторуксусным ангидридом, а получившийся кетон обработайте 10% щелочью при небольшом нагреве. Конец реакции легко определить по прекращению выделения фтороформа, который газ. В принципе, это универсальный способ получения карбоновых кислот из любой ацилируемой ароматики.

[Razor8]

В 08.03.2019 в 08:06, Paul_K сказал:

Если фторбензол реально ацилируется только в пара-положение, проацилируйте его трифторуксусным ангидридом, а получившийся кетон обработайте 10% щелочью при небольшом нагреве. Конец реакции легко определить по прекращению выделения фтороформа, который газ. В принципе, это универсальный способ получения карбоновых кислот из любой ацилируемой ароматики.

Спасибо, надо попробовать.

а ацилирование ангидридами и трифторангидридами дает лучшие результаты, чем с хлорангидридами?