Окисление циклоалкенов

[Серафима99]

Здравствуйте, подскажите,пожалуйста,при мягком оксилении (KMnO4,H2O) нитроциклогексена будет ли разрываться цикл?  Образуется диол? 

При жестком оксилении (KMnO4,H2SO4) нитроциклоалкена рвется ли цикл? Образуется двухосновная кислота? 

И еще вопрос 

Как правильно пронумеровать двойную связь и нитро группу в нитроциклоалкене? 

Нумеровать цепь так, чтобы меньший номер получила двойная связь или нитро группа?

Спасибо! 

[Nemo_78]

Нитрогруппа "младше" двойной связи, так что её в префикс, а "циклогексен" - основа названия, и, соответственно, нумерация углеродных атомов в цикле - с двойной связи.

"Мягкое" окисление, по идее, на то и "мягкое", чтобы не затрагивать сигма-С-С-связь и приводить к циклогександиолу (реакция Вагнера). Тут, конечно, электронные эффекты нитрогруппы следовало бы учитывать, но это оч. сильно зависит от степени удаления её от двойной связи в цикле (о чём Вы, почему-то, не упоминаете даже вскользь).

. Ну, а "жёсткое" окисление, разумеется, должно "рвать, как Тузик грелку" цикл по двойной связи с образованием гександиовой кислоты.

. С уважением

[Серафима99]

7 часов назад, Nemo_78 сказал:

Нитрогруппа "младше" двойной связи, так что её в префикс, а "циклогексен" - основа названия, и, соответственно, нумерация углеродных атомов в цикле - с двойной связи.

"Мягкое" окисление, по идее, на то и "мягкое", чтобы не затрагивать сигма-С-С-связь и приводить к циклогександиолу (реакция Вагнера). Тут, конечно, электронные эффекты нитрогруппы следовало бы учитывать, но это оч. сильно зависит от степени удаления её от двойной связи в цикле (о чём Вы, почему-то, не упоминаете даже вскользь).

. Ну, а "жёсткое" окисление, разумеется, должно "рвать, как Тузик грелку" цикл по двойной связи с образованием гександиовой кислоты.

. С уважением

Спасибо!