Установить строение непредельного спирта

[ChemProfi]

Всем добрый вечер! Прошу помощи

 Есть такая задача: Смесь этиленгликоля и одноатомного спирта (разветвленный углеродный скелет и одна С=С-связь) общей массой 6,90 г в реакции с перманганатом калия в нейтральном растворе образует 4,06 г осадка. Максимальное количество вещества уксусной кислоты, с которым может вступить исходная смесь той же массы, равно 0,130 моль. Установите строение спирта.  

С этиленгликолем происходит это (?): 3СН₂(ОН) – СН₂(ОН) + 8КMnO₄→ 3KOOC –COOK +8MnO₂ +2КОН +8Н₂О 

Что делать дальше?

[yatcheh]

24 минуты назад, ChemProfi сказал:

Всем добрый вечер! Прошу помощи

 Есть такая задача: Смесь этиленгликоля и одноатомного спирта (разветвленный углеродный скелет и одна С=С-связь) общей массой 6,90 г в реакции с перманганатом калия в нейтральном растворе образует 4,06 г осадка. Максимальное количество вещества уксусной кислоты, с которым может вступить исходная смесь той же массы, равно 0,130 моль. Установите строение спирта.  

С этиленгликолем происходит это (?): 3СН₂(ОН) – СН₂(ОН) + 8КMnO₄→ 3KOOC –COOK +8MnO₂ +2КОН +8Н₂О 

Что делать дальше?

 

Нейтральный раствор кагбэ предполагает реакцию Вагнера с образованием гликоля. Тогда почему у вас гликоль реагирует с перманганатом? Тут только С=С связь должна реагировать. 

Изменено 24 Января, 2019 в 17:42 пользователем yatcheh

[ChemProfi]

2 минуты назад, yatcheh сказал:

 

Нейтральный раствор кагбэ предполагает реакцию Вагнера с образованием гликоля. Тогда почему у вас гликоль реагирует с перманганатом? Тут только С=С связь должна реагировать. 

То есть этиленгликоль не окислится? Только по С=С связи присоединятся гидроксилы?

Изменено 24 Января, 2019 в 17:45 пользователем ChemProfi

[yatcheh]

2 минуты назад, ChemProfi сказал:

То есть этиленгликоль не окислится? Только по С=С связи присоединятся гидроксилы?

 

Да. Реакция Вагнера даже используется как аналитическая на кратные связи.

[ChemProfi]

Только что, yatcheh сказал:

 

Да. Реакция Вагнера даже используется как аналитическая на кратные связи.

А почему гликоль в нейтральной не окислится? Есть же такая реакция?

[yatcheh]

14 минуты назад, ChemProfi сказал:

А почему гликоль в нейтральной не окислится? Есть же такая реакция?

 

Нет такой реакции. Если бы она была - не было бы реакции Вагнера, суть которой как раз и состоит в том, что потенциала перманганата хватает на окисление по кратной связи, но чуть-чуть не хватает для окисления получающейся спиртовой группы.

 

В любом случае, если вы нарисуете холокост, то у вас окислится всё - и кратная связь, и получившийся гликоль, и гликоль уже имеющийся, да и спирт туда же пойдёт, если он первичный (а если вторичный? а если третичный?). Задачка будет нерешаемой. Она и так - заумная какая-то...

Изменено 24 Января, 2019 в 18:01 пользователем yatcheh

[ChemProfi]

Только что, yatcheh сказал:

 

Нет такой реакции. Если бы она была - не было бы реакции Вагнера, суть которой как раз и состоит в том, что потенциала перманганата хватает на окисление по кратной связи, но чуть-чуть не хватает для окисления получающейся спиртовой группы.

 

В любом случае, если вы нарисуете холокост, то у вас окислится всё - и кратная связь, и получившийся гликоль, и гликоль уже имеющийся, да и спирт туда же пойдёт, если он первичный (а если вторичный? а если третичный?). Задачка будет нерешаемой.

То есть все реакции окисления гликоля в нейтральной среде до оксалата это все фигня на постном масле? Только в кислой через дегидратацию?

[yatcheh]

10 минут назад, ChemProfi сказал:

То есть все реакции окисления гликоля в нейтральной среде до оксалата это все фигня на постном масле? Только в кислой через дегидратацию?

 

А вы не путаете? Ацетилен в нейтральной среде окисляется перманганатом до оксалата. Эта реакция мне известна, но это совершенно другая реакция.

А вот гликоль в оксалат нейтральным перманганатом - это где такое пишут?

 

Изменено 24 Января, 2019 в 18:14 пользователем yatcheh

[ChemProfi]

10 минут назад, yatcheh сказал:

 

А вы не путаете? Ацетилен в нейтральной среде окисляется перманганатом до оксалата. Эта реакция мне известна, но это совершенно другая реакция.

А вот гликоль в оксалат нейтральным перманганатом - это где такое пишут?

 

Вот в интернетах пишут: 

[yatcheh]

5 минут назад, ChemProfi сказал:

Вот в интернетах пишут: 

 

При нагревании - это условие в задаче не обозначено. Реакция Вагнера нагревания не предусматривает.

 

Да и источник, мягко говоря, не заслуживает доверия. Этиленгликоль при нагревании с перманганатом в кислой среде никакой щавелевой кислоты не даст. Щавелка в этих условиях сама окисляется перманганатом на ура, даже в аналитике эта реакция используется. 

Вот азотной кислотой можно ЭГ до щавелки окислить, но это уже другая пестня.