как получить ацетофенон из- бром бензола

[Razor8]

Всем привет.

имеется бром бензол, или йод бензол и уксусная кислота. ангидрида нет.

как можно получить ацетофенон? будет ли реакция с ацетатом натрия?

[yatcheh]

10 минут назад, Razor8 сказал:

Всем привет.

имеется бром бензол, или йод бензол и уксусная кислота. ангидрида нет.

как можно получить ацетофенон? будет ли реакция с ацетатом натрия?

 

Конечно не будет. Да если бы и была - схерали там ацетофенон должен получиться? Фенилацетат ещё можно ожидать, если отвлечься от того факта, что и он не получится 

Бром не туда присоединён. Вот если б был бензол и ацетилбромид. Хотя, в этом случае лучше ацетилхлорид.

[machdems]

Ну это реакция исключительно клавиатурная, но все таки

 

Ацетиленид натрия мб

[yatcheh]

14 минуты назад, machdems сказал:

Ну это реакция исключительно клавиатурная, но все таки

 

Ацетиленид натрия мб

 

Говно вопрос! Магний в эфире + ацетилхлорид при -70С

[Razor8]

а если чуть поменять задачу..

имеем 1,2 диэтилбензол и уксусный ангидрид.

как проще провести ацилирование? 

Ф-К не предлагать.

[yatcheh]

38 минут назад, Razor8 сказал:

а если чуть поменять задачу..

имеем 1,2 диэтилбензол и уксусный ангидрид.

как проще провести ацилирование? 

Ф-К не предлагать.

 

Ну, тогда - безводный HF в избытке. Как бэ и не Ф-К... 

 

На худой конец можно попробовать полифосфорну кислоту.

Изменено 22 Февраля, 2019 в 18:27 пользователем yatcheh

[Razor8]

2 часа назад, yatcheh сказал:

 

Ну, тогда - безводный HF в избытке. Как бэ и не Ф-К... 

 

На худой конец можно попробовать полифосфорну кислоту.

Видел методику... и вроде там был 1,2 замещенный бензол и карбоновый ангидрид, добавляли крошку йода, и рефлюкс на пару часов. в выходе 1,2 бензол проацилированный. около 75% выход. если интересно могу поискать. 

механизм не знаю.. вроде как некоторые замещенные бензолы легко галогенируются в 5е положение. а куда там йодоводород уходит.. не знаю, может кислородом окисляется.

[yatcheh]

6 минут назад, Razor8 сказал:

Видел методику... и вроде там был 1,2 замещенный бензол и карбоновый ангидрид, добавляли крошку йода, и рефлюкс на пару часов. в выходе 1,2 бензол проацилированный. около 75% выход. если интересно могу поискать. 

механизм не знаю.. вроде как некоторые замещенные бензолы легко галогенируются в 5е положение. а куда там йодоводород уходит.. не знаю, может кислородом окисляется.

 

Это фигня. Банальное ацилирование ангидридом наверняка активированного субстрата. Ангидридом проацилировать любую активированную фигню можно. Особенно - если катализатор есть.

Изменено 22 Февраля, 2019 в 20:51 пользователем yatcheh

[Razor8]

Ясно. А вот если использовать просто карбоновую кислоту и фосфорный ангидрид? ничего не получится? воду то просто оторвать..

[Oleg t]

Если вам его нужно не в больших количествах, и есть карбоновые кислоты , то можно получить пиролизом смеси кальциевых солей кислот, в данном случае бензоата и ацетата кальция.