Стабильность циклоалканов.

[Dmitriy1990]

Всем доброго времени суток. Возник такой вопрос: необходимо расположить следующие циклоалканы в порядке возрастания стабильности: циклопентан, метилциклобутан, этилциклопропан, цис-1,2-диметилциклопропан, транс-1,2-диметилциклопропан, 1,1-диметилциклопропан. Понимаю, что самым стабильным будет циклопентан за счет минимального углового напряжения, потом пойдет метилциклобутан. Не совсем понятно, как сравнивать стабильность циклопропаны. Угловое напряжение у них получается одинаковым. Возможно ли здесь как-то объяснить стабильность на основании двух других напряжений (торсионного и трансаннулярного)? Помогите, пожалуйста.

[dmr]

С точки зрения геометрии наименее стабилен тот, которому легче трансформироваться в наиболее стабильный цикл. Это этилциклопропан. Которому раскрыться и схлопнуться в циклопентан, и стать стабильным легко и приятно. Но это с точки зрения геометрии. С точки зрения химии хз

1,1диметилциклопропан может за счёт раскрытия и сълопывания цикла трансформироваться в самого себя. Поэтому, с точки зрения геометрии более стабилен 

[yatcheh]

19 минут назад, dmr сказал:

С точки зрения геометрии наименее стабилен тот, которому легче трансформироваться в наиболее стабильный цикл. Это этилциклопропан. Которому раскрыться и схлопнуться в циклопентан, и стать стабильным легко и приятно. Но это с точки зрения геометрии. С точки зрения химии хз

 

 

С точки зрения химии - это лютый бред  (про перегруппировку этилциклопропана)

 

Во что может превратиться циклопропан - это вопрос десятый. Проблема только в энергии конкретного цикла.

 

2 часа назад, Dmitriy1990 сказал:

Всем доброго времени суток. Возник такой вопрос: необходимо расположить следующие циклоалканы в порядке возрастания стабильности: циклопентан, метилциклобутан, этилциклопропан, цис-1,2-диметилциклопропан, транс-1,2-диметилциклопропан, 1,1-диметилциклопропан. Понимаю, что самым стабильным будет циклопентан за счет минимального углового напряжения, потом пойдет метилциклобутан. Не совсем понятно, как сравнивать стабильность циклопропаны. Угловое напряжение у них получается одинаковым. Возможно ли здесь как-то объяснить стабильность на основании двух других напряжений (торсионного и трансаннулярного)? Помогите, пожалуйста.

 

Ясен пень, что наибольшие затруднения будут у цис-1,2-диметилциклопропана из-за заслонённой конфигурации. У транс-1,2-ЦП будут нескомпенсированные взаимодействия CH3 - H, что приведеёт к твистированию цикла. Из 1,1-диметил и этил-, тут бы я поставил на этил-ЦП, как более стабильный, по-крайней мере, у него один метил вынесен далеко от цикла..

То есть цис-1,2 < транс-1,2 < 1,1-  < этил-

Изменено 23 Марта, 2019 в 17:29 пользователем yatcheh

[dmr]

1 час назад, yatcheh сказал:

точки зрения химии - это лютый бред

Ну извините, я заканчивал универ на кафедре геометрии))) 

[Dmitriy1990]

16 часов назад, yatcheh сказал:

 

 

С точки зрения химии - это лютый бред  (про перегруппировку этилциклопропана)

 

Во что может превратиться циклопропан - это вопрос десятый. Проблема только в энергии конкретного цикла.

 

 

Ясен пень, что наибольшие затруднения будут у цис-1,2-диметилциклопропана из-за заслонённой конфигурации. У транс-1,2-ЦП будут нескомпенсированные взаимодействия CH3 - H, что приведеёт к твистированию цикла. Из 1,1-диметил и этил-, тут бы я поставил на этил-ЦП, как более стабильный, по-крайней мере, у него один метил вынесен далеко от цикла..

То есть цис-1,2 < транс-1,2 < 1,1-  < этил-

Понял, большое спасибо. А у цис-1,2-диметилциклопропана будут же все равно CH3-H взаимодействия. Этилциклопропан, если я правильно понял устойчивее 1,1-диметилциклопропана из-за ослабления взаимодействия этильной группы с атомами водорода из цикла? И почему 1,1-диметилциклопан устойчивее, чем любой геометрический изомер 1,2-диметилциклопропана? Помогите, пожалуйста.