2,5 гександион и фуран

[iggypop]

2,5-гександион  + P2O5/Al2O3 --> ? + C2H5COCl/ZnCl2  --> ? + NH2NH2/KOH, t --> ? + циклопентен --> ?

[yatcheh]

3 часа назад, iggypop сказал:

2,5-гександион  + P2O5/Al2O3 --> ? + C2H5COCl/ZnCl2  --> ? + NH2NH2/KOH, t --> ? + циклопентен --> ?

 

2,5-диметилфуран ----> 2,5-диметил-3-пропионилфуран ----> 2,5-диметил-3-пропилфуран ----> 1,7-диметил-8-пропил-10-оксатрицикло[5.2.1.0^2,6]дец-8-ен

 

[iggypop]

2 минуты назад, yatcheh сказал:

 

2,5-диметилфуран ----> 2,5-диметил-3-пропионилфуран ----> 2,5-диметил-3-пропилфуран ----> 1,7-диметил-8-пропил-10-оксатрицикло[5.2.1.0^2,6]дец-8-ен

 

А почему гидразин просто отщепил карбонильную группу? Почему не образовался гидразон?

[yatcheh]

10 минут назад, iggypop сказал:

А почему гидразин просто отщепил карбонильную группу? Почему не образовался гидразон?

 

Если вы заметили, то там не только гидразин, но KOH при нагревании. Это реакция Кижнера-Вольфа:

>C=O --(NH2NH2/KOH, t)--> >CH2 + N2 + H2O

Промежуточно образующийся гидразон расщепляется, высвобождая азот. Реакция сводится к полному восстановлению кето-группы.

 

Последняя реакция - Дильса-Альдера.

Изменено 5 Апреля, 2019 в 17:22 пользователем yatcheh

[iggypop]

1 минуту назад, yatcheh сказал:

 

Если вы заметили, то там не только гидразин, но KOH при нагревании. Это реакция Кижнера-Вольфа:

>C=O --(NH2NH2/KOH, t)--> >CH2 + N2 + H2O

Промежуточно образующийся гидразон расщепляется, высвобождая азот. Реакция сводится к полному восстановлению кето-группы.

большое спасибо)