Куда алкилируется салициловая кислота

[Ruslan_Sharipov]

Если взять салициловую кислоту в виде её натриевой соли и 1,2-дихлорэтан в молярном соотношении 1:1. Куда произойдёт алкилирование:

1) в карбоксильную группу с образованием сложного эфира;

2) по спиртовой гидроксильной группе с образованием простого эфира;

3) в бензольное кольцо с сохранением ароматичности;

4) в бензольное кольцо в форме присоединения по двойной связи?

При какой температуре следует производить такое алкилирование?

Изменено 8 Августа, 2019 в 15:19 пользователем Ruslan_Sharipov

[Arkadiy]

2 по гидроксильной группе

[Ruslan_Sharipov]

9 минут назад, Arkadiy сказал:

2 по гидроксильной группе

Пожалуйста, объясните почему?

[Arkadiy]

Только что, Ruslan_Sharipov сказал:

Пожалуйста, объясните почему?

Потому что в таких реакциях наиболее активен фенольный гидроксил. но нужен хороший избыток щелочи

Для алкилирования в ядро нужен катализатор Фриделя-Крафтса, присоединение по двойной связи бензольного кольца в принципе невозможно

[Paul_K]

А, кстати, интересно. Там вот такой бицикл может получиться. При избытке NaOH.

[Ruslan_Sharipov]

38 минут назад, Paul_K сказал:

Там вот такой бицикл может получиться.

Не знаю. Пусть Аркадий скажет. К такому бициклу возможно и через этиленгликоль прийти наверное. Тогда уже не щелочь нужна, а серная кислота.

 

Paul_K, а чем замечателен такой бицикл?

[Arkadiy]

3 часа назад, Paul_K сказал:

А, кстати, интересно. Там вот такой бицикл может получиться. При избытке NaOH.

нет, одной щелочью здесь не обойтись

[Paul_K]

9 часов назад, Ruslan_Sharipov сказал:

Не знаю. Пусть Аркадий скажет. К такому бициклу возможно и через этиленгликоль прийти наверное. Тогда уже не щелочь нужна, а серная кислота.

 

Paul_K, а чем замечателен такой бицикл?

Симечленники не кажный день получаюцо.

6 часов назад, Arkadiy сказал:

нет, одной щелочью здесь не обойтись

Почему же? И фенольный кислород может проалкилироваться, и карбоксильный.

[Ruslan_Sharipov]

31 минуту назад, Paul_K сказал:

Симечленники не кажный день получаюцо.

Да, к слову сказать, а непредельные семичленники признаются ароматикой?

[Paul_K]

http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4613.html