Взаимодействие фенилуксусной кислоты с диазометаном

[MBizeps]

Здравствуйте, фенилуксусная кислота с диазометаном будет давать метиловый эфир фенилуксусной кислоты? Если да, то как тогда будет выглядеть механизм?

[yatcheh]

35 минут назад, MBizeps сказал:

Здравствуйте, фенилуксусная кислота с диазометаном будет давать метиловый эфир фенилуксусной кислоты? Если да, то как тогда будет выглядеть механизм?

 

Метилирование кислот диазометаном - это общий метод, позволяющий получать метиловые эфиры кислот, недоступные прямой этерификацией, как, например - эфир циановой кислоты, который был получен только в 60-каком-то году прошлого века.

Механизм прост, при разложении диазометана при каталитическом действии кислоты образуется карбен (свободный метилен) - весьма сильный электрофил:

H₂C=N⁺=N^- --(H+)--> H₂C: + N₂

Он атакует атом кислорода карбоксильной группы:

R-CO-OH + :CH₂ ----> R-CO-O⁺H-CH₂^- ----> R-CO-O-CH₂-H

После присоединения идёт перенос протона на метиленовую группу и и получается продукт внедрения метилена в O-H связь. 

Это относительно новый класс органических реакций - "внедрение", характерный для карбена. Он может внедряться в любую, достаточно полярную X-H связь.

 

 

Изменено 12 Сентября, 2019 в 17:07 пользователем yatcheh