MBizeps Опубликовано 12 Сентября, 2019 в 16:32 Поделиться Опубликовано 12 Сентября, 2019 в 16:32 Здравствуйте, фенилуксусная кислота с диазометаном будет давать метиловый эфир фенилуксусной кислоты? Если да, то как тогда будет выглядеть механизм? Ссылка на комментарий
yatcheh Опубликовано 12 Сентября, 2019 в 17:05 Поделиться Опубликовано 12 Сентября, 2019 в 17:05 (изменено) 35 минут назад, MBizeps сказал: Здравствуйте, фенилуксусная кислота с диазометаном будет давать метиловый эфир фенилуксусной кислоты? Если да, то как тогда будет выглядеть механизм? Метилирование кислот диазометаном - это общий метод, позволяющий получать метиловые эфиры кислот, недоступные прямой этерификацией, как, например - эфир циановой кислоты, который был получен только в 60-каком-то году прошлого века. Механизм прост, при разложении диазометана при каталитическом действии кислоты образуется карбен (свободный метилен) - весьма сильный электрофил: H2C=N+=N- --(H+)--> H2C: + N2 Он атакует атом кислорода карбоксильной группы: R-CO-OH + :CH2 ----> R-CO-O+H-CH2- ----> R-CO-O-CH2-H После присоединения идёт перенос протона на метиленовую группу и и получается продукт внедрения метилена в O-H связь. Это относительно новый класс органических реакций - "внедрение", характерный для карбена. Он может внедряться в любую, достаточно полярную X-H связь. Изменено 12 Сентября, 2019 в 17:07 пользователем yatcheh 1 Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти