Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru
β

Реакция 4-хлорбутан-1-ола с NaOH.


Dmitriy1990

Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Всем доброго времени суток. Возник вопрос со следующей реакцией Cl-(CH2)3-CH2-OH+NaOH. Я предполагаю стандартную реакцию SN2. Настораживает тот факт, что реакция дана в теме "Простые эфиры". Получение соответствующих простых эфиров из b-галогенспиртов хорошо описано в литературе. Однако информации по циклизации спиртов вроде предложенного я не нашел. Какая же реакция в итоге пойдет? Помогите, пожалуйста.

Ссылка на комментарий
3 часа назад, Dmitriy1990 сказал:

Всем доброго времени суток. Возник вопрос со следующей реакцией Cl-(CH2)3-CH2-OH+NaOH. Я предполагаю стандартную реакцию SN2. Настораживает тот факт, что реакция дана в теме "Простые эфиры". Получение соответствующих простых эфиров из b-галогенспиртов хорошо описано в литературе. Однако информации по циклизации спиртов вроде предложенного я не нашел. Какая же реакция в итоге пойдет? Помогите, пожалуйста.

 

Я так скажу. Была у меня мысль получить 4-пирролидинилбутанол-1 реакцией 4-хлорбутанола-1 с пирролидином. Хрен там. Только тетрагидрофуран и получился. 

Гидроксил - это не только нуклеофил, но и основание. SN2-реакция - довольно медленный процесс, а вот депротонирование гидроксила - очень быстрый. А последующая за этим циклизация - весьма энтропийно выгодный процесс. Внутримолекулярная SN2-реакция всегда выиграет у межмолекулярной по скорости. Поэтому при обработке 4-хлорбутанола-1 щёлочью получится тетрагидрофуран.

Изменено пользователем yatcheh
  • Like 1
Ссылка на комментарий
4 часа назад, Paul_K сказал:

Видимо, ожидается циклизация с образованием ТГФ.

 

1 час назад, yatcheh сказал:

 

Я так скажу. Была у меня мысль получить 4-пирролидинилбутанол-1 реакцией 4-хлорбутанола-1 с пирролидином. Хрен там. Только тетрагидрофуран и получился. 

Гидроксил - это не только нуклеофил, но и основание. SN2-реакция - довольно медленный процесс, а вот депротонирование гидроксила - очень быстрый. А последующая за этим циклизация - весьма энтропийно выгодный процесс. Внутримолекулярная SN2-реакция всегда выиграет у межмолекулярной по скорости. Поэтому при обработке 4-хлорбутанола-1 щёлочью получится тетрагидрофуран.

Большое спасибо за ответы.

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...