Взаимодействие глюкозы и метанола

[Kato99]

Здравствуйте,помогите,пожалуйста. Какие необходимо взять реагенты? Прометилировать глюкозу можно метилиодидом, а как дальше получить саму кислоту?

[yatcheh]

25 минут назад, Kato99 сказал:

Здравствуйте,помогите,пожалуйста. Какие необходимо взять реагенты? Прометилировать глюкозу можно метилиодидом, а как дальше получить саму кислоту?

 

Окислением. Глюкоза - альдегид. Альдегид окисляем до карбоновой кислоты. 

[MoreFeeling]

19 минут назад, yatcheh сказал:

 

Окислением. Глюкоза - альдегид. Альдегид окисляем до карбоновой кислоты. 

Спасибо, а как примерно реакция будет выглядеть и с каким реагентом? Беда в том, что только гидроксильная группа при 5 атоме останется незатронутой. Как добиться такой избирательности? 

[yatcheh]

1 час назад, MoreFeeling сказал:

Спасибо, а как примерно реакция будет выглядеть и с каким реагентом? Беда в том, что только гидроксильная группа при 5 атоме останется незатронутой. Как добиться такой избирательности? 

 

При метилировании глюкозы пятый гидроксил не затрагивается, поскольку связан в гликозидном цикле. Окисление можно проводить, скажем - бромной водой, при этом окисляться будет только альдегидная группа. Можно и "по-школьному" окислить - аммиачным раствором гидроксида серебра, или гидроксидом меди.

 

 

Гликозидный гидроксил изначально тоже метилируется, но в кислой среде метилгликозид легко гидролизуется, в отличие от прочих эфирных О-метильных групп.

Изменено 6 Апреля, 2020 в 13:13 пользователем yatcheh