Восстановление нитробензойной кислоты.

[Razor8]

Всем привет.

Понадобилась аминобензойная кислота, предложенные цены сильно удивили.

Решено было пронитровать толуол, отделить 4нитрофракцию, окислить в нитробензойную кислоту.

Вопрос, а чем бы ее лучше восстановить? через гидразин? или ни никеле Ренея с подачей водорода она тоже восстановится? 

Никель есть, палладия жалко. гидразин, гидразин формиат - не жалко.

можно и боргидрида потратить.

Изменено 12 Апреля, 2020 в 11:51 пользователем Razor8

[yatcheh]

2 часа назад, Razor8 сказал:

Всем привет.

Понадобилась аминобензойная кислота, предложенные цены сильно удивили.

Решено было пронитровать толуол, отделить 4нитрофракцию, окислить в нитробензойную кислоту.

Вопрос, а чем бы ее лучше восстановить? через гидразин? или ни никеле Ренея с подачей водорода она тоже восстановится? 

Никель есть, палладия жалко. гидразин, гидразин формиат - не жалко.

можно и боргидрида потратить.

 

А чем не нравится железо в солянке?

[Razor8]

1 час назад, yatcheh сказал:

 

А чем не нравится железо в солянке?

нравится.  а можно методику. какой избыток железа, какая солянка, сколько кипятить.

 

а еще про окисление толуола в бензойную кислоту. не хочется с марганцом. хочется красиво, кислородом воздуха. катализаторы кобальт, соединения брома.

вроде с толуолом проще чем с ксилолом - фталевой кислоты тут не будет, барботировать можно до упора. или это мои фантазии и без магранца не обойтись?

Изменено 12 Апреля, 2020 в 15:18 пользователем Razor8

[yatcheh]

1 минуту назад, Razor8 сказал:

нравится.  а можно методику. какой избыток железа, какая солянка, сколько кипятить.

 

Ну, это искать надо. Промышленный метод, ещё Зининым изобретённый, наверняка можно найти где-нить у Губена, Вейганда и еже с ними. Наконец, можно поискать ссылки в справочнике Лернера.

20 минут назад, Razor8 сказал:

 еще про окисление толуола в бензойную кислоту. не хочется с марганцом. хочется красиво, кислородом воздуха. катализаторы кобальт, соединения брома.

вроде с толуолом проще чем с ксилолом - фталевой кислоты тут не будет, барботировать можно до упора. или это мои фантазии и без магранца не обойтись?

 

Хрен его знает, навскидку не скажешь, надо мануалы курить.

[yatcheh]

Нитробензойная кислота в воде (тем более - в солянке) малорастворима. Там будет суспензия, поэтому важно хорошее перемешивание. Нагрев, скорее всего, нужен умеренный, отнюдь не кипячение. Основной восстановитель там - Fe(+2), который непрерывно регенерируется из железа и Fe(+3). Водород не должен выделяться - это показатель эффективности процесса.

Я бы не заморачивался поиском методики, а просто попробовал бы поставить эксперимент исходя из соображений здравого смысла и чувства вещества

Изменено 12 Апреля, 2020 в 16:09 пользователем yatcheh

[Razor8]

1 час назад, yatcheh сказал:

Нитробензойная кислота в воде (тем более - в солянке) малорастворима. Там будет суспензия, поэтому важно хорошее перемешивание. Нагрев, скорее всего, нужен умеренный, отнюдь не кипячение. Основной восстановитель там - Fe(+2), который непрерывно регенерируется из железа и Fe(+3). Водород не должен выделяться - это показатель эффективности процесса.

Я бы не заморачивался поиском методики, а просто попробовал бы поставить эксперимент исходя из соображений здравого смысла и чувства вещества

так и сделаем. Хотя карбонильное железо стоит дороже водорода из электролизера.

[yatcheh]

2 минуты назад, Razor8 сказал:

так и сделаем. Хотя карбонильное железо стоит дороже водорода из электролизера.

 

Используйте мелкие гвозди, они из практически чистого железа

[Razor8]

На складе гвоздей нет. есть карбонильное железо. думаю оно не сильно хуже молотых гвоздей)

[Razor8]

а как нитротолуолы реагируют с гидроксидами и с пищевой содой?

[yatcheh]

11 минут назад, Razor8 сказал:

а как нитротолуолы реагируют с гидроксидами и с пищевой содой?

 

С пищевой содой - никак. С крепкой щёлочью орто-пара-нитротолуолы реагируют как и алифатические нитросоединения  - дают растворимые соли аци-форм жёлтого цвета: