Восстановление нитробензойной кислоты.

[Razor8]

4 часа назад, avg сказал:

 

Это получение иодбензойной кислоты?

Тальк имхо адсорбирует какие то примеси. Думаете заморозка что то сильно изменит?

Да, это типичная процедура получения йодпроизводного через диазосоединение.

работа в пределах -5С-0С очень не удобна. реакция идет с выделением тепла, и даже небольшое локальное нагревание выше 5С ведет к большим потерям в качестве. 

тут показано медленное вкапывание, хорошее перемешивание. все это вполне удобно, если у Вас несколько грамм.

если объем увеличивается, то проще работать с хорошим морозильником, в котором -40 или -30, тогда можно и быстрее вливать и сильно сократить потери.

но при низких температурах многое закристаллизуется. отсюда мысль про спирт, как инертный растворитель. 

 

Еще интересный момент. при получении фтор-производных очень рекомендуется разложение проводить в кипящем бензоле-толуоле, это сильно влияет на выход, как и присутствие влаги.

тут же советуют разложение делать в воде... правильно ли я понимаю, что в разложении соли диазония основную роль играет температура?

Изменено 21 Апреля, 2020 в 13:16 пользователем Razor8

[yatcheh]

4 часа назад, Razor8 сказал:

Еще интересный момент. при получении фтор-производных очень рекомендуется разложение проводить в кипящем бензоле-толуоле, это сильно влияет на выход, как и присутствие влаги.

тут же советуют разложение делать в воде... правильно ли я понимаю, что в разложении соли диазония основную роль играет температура?

 

Разные механизмы разложения. Разложение йодида диазония идёт как реакция нуклеофильного замещения (йодид-ион - весьма сильный нуклеофил). Тут важнее структура субстрата. При наличии в бензольном ядре акцепторов реакция идёт уже при нормальных условиях (даже охлаждения требует).

Разложение тетрафторборатов идёт чисто термически - вылетает молекула азота, арил-катион и тетрафторборат-анион рекомбинируют с отщеплением BF3. Энергия активации высокая, и для запуска реакции нужно изрядно нагреть соль. Разлагать тетрафторбораты можно и в твёрдом виде, но удобнее - в достаточно высококипящем инертном растворителе (в виде суспензии). Вода мешает, лезет на место фтора.

Изменено 21 Апреля, 2020 в 18:00 пользователем yatcheh

[Razor8]

9 минут назад, yatcheh сказал:

 

Разные механизмы разложения. Разложение йодида диазония идёт как реакция нуклеофильного замещения (йодид-ион - весьма сильный нуклеофил). Тут важнее структура субстрата. При наличии в бензольном ядре акцепторов реакция идёт уже при нормальных условиях (даже охлаждения требует).

Разложение тетрафторборатов идёт чисто термически - вылетает молекула азота, арил-катион и тетрафторборат-анион рекомбинируют с отщеплением BF3. Энергия активации высокая, и для запуска реакции нужно изрядно нагреть соль. Разлагать тетрафторбораты можно и в твёрдом виде, но удобнее - в достаточно высококипящем инертном растворителе. Вода мешает, лезет на место фтора.

премного благодарен