Реакционная способность

[AlexS1r]

Подействовать NaOH на α-хлорэтилбензол и п-хлорэтилбензол. Сравнить реакционную способность этих соединений в данной реакции.

[yatcheh]

2 часа назад, AlexS1r сказал:

Подействовать NaOH на α-хлорэтилбензол и п-хлорэтилбензол. Сравнить реакционную способность этих соединений в данной реакции.

 

Альфа-хлорэтилбензол (C6H5-CHCl-CH3) легко гидролизуется водной щёлочью при нормальных условиях. Реакция идёт по механизму SN1, образующийся промежуточный карбкатион бензильного типа (C6H5-CH⁺-CH3) стабилизируется сопряжением с фенилом.

П-хлорэтилбензол гидролизуется только в жёстких условиях (250С, давление) по механизму SN2Ar, так как хлор неактивен. Причин этому - две. Во-первых, при образовании переходного комплекса нарушается ароматичность бензольного кольца, и во-вторых, атом хлора находится в сопряжении с пи-системой бензола. И то, и другое сильно повышает энергию активации реакции.