Анилин + йод

[Jaden_Corr]

К чему приведет такая реакция:

 

C₆H₅NH₂*H2SO4 + I₂ --> ???

 

Собственно провели ее.

 

Собственно все что мы делали:

 

Растворяем сульфокислый анилин в серной кислоте. Далее к этому раствору прибавляем раствор Люголя (мы делали в небольшом количестве, использовали аптечный) в избытке. Сначала не происходит ничего, но постепенно, при встряхивании, выпадает осадок блестящих зеленых кристаллов. Они не растворимы ни в воде ни в хлороформе. Хотели проверить растворимость в ацетоне, но мешают остатки йода - возможно образование йод ацетона, что не желательно. Водой гидролизуется, по всей видимости до свободного йода и сернокислого анилина (реакция проводилась в среде серной кислоты, либо чего либо другого, растворимого в воде и являющегося производным анилина). Прибавление дополнительного количества раствора люголя смещает реакцию в сторону образования продуктов. После отфильтровывания полученное вещество становится все теми же зелеными кристалами. При нагревании в присутствии воды разлагается.Под действием тиосульфата натрия вещество разлагается, и образуется наверное тот самый сульфокислый анилин в серной кислоте. При окислении проиходит по всей видимости образование азосоединения красного цвета, который по всей видимости даже ближе к оранжевому (окисление проводили K₃CrO₈).

С хромом в степени окисление 3⁺ (возможно 2⁺, хотя маловероятно) образует комплекс фиолетовой окраски. Об образовании комплекса можно судить из следующего наблюдения изменения цветов:

бурый(раствор йода)=синий(по всей видимости образовался CrO₅)=зеленый(окраска Сr₃₊)=фиолетовый (цвет возможного комплекса). Между последними двумя фазами проходит время приблизительно в 2 минуты. Полученое вещество переходит в хлороформ, придавая ему красную окраску, водный слой снова становится зеленый (после полной экстракции).

 

Помогите установить строение вещества, полученного в ходе первой реакции. Или подскажите, какие что еще нужно провести для однозначного определения продукта первой реакции?

[mypucm]

Люголь - это все-таки не йод в чистом виде, он содержит еще KJ и глицерин. Hy и вполне можно предположить, что у Вас выпадала соль иодида анилина. Поскольку и J^-, и катион протонированного анилина - ионы однозарядные и большие по размеру, сольватация у них должна быть слабая, могут вполне объединиться и выпасть в не слишком растворимый осадок. Который, очевидно, должен быть бесцветным. Почему кристаллы зеленые? Тогда остается предположить, что они образованы комплексным анионом J₃^-, во всю присутствующим в растворе люголя. Тогда с описанными свойствами все вроде стыкуется.

[Jaden_Corr]

Нестыкуется с занятым параположением... А возможно ли, что часть йода пошла в бензольное кольца, а другая часть - на образование соли?

[mypucm]

Нестыкуется с занятым параположением... А возможно ли, что часть йода пошла в бензольное кольца, а другая часть - на образование соли?

При чем здесь пара-положение? Да и в бензольное кольцо йод в таких условиях не пойдет. И на счет окисления хромом есть у меня подозрения на образование полианилина. Полимер, нерастворим в воде, сначала осаждается темно-синего цвета, потом цвет переходит в зеленый. Окончательная фиолетовая окраска, возможно, из-за йода, экстрагирующегося хлороформом.

[Jaden_Corr]

Ничего не осаждалось. Все происходило в растворе, полностью все. Просто из-за большей растворимости вещества в хлороформе, он в него экстрагировался. (это после окисления).

 

А до окисление вещество не растворялось ни в воде, ни в хлороформе, ни в ацетоне (отфильтровали и попробовали растворить).

[mypucm]

Hy, тогда не знаю! Хотя вариант трииодида анилиния выглядит наиболее оазумным.

[Фосген]

Болел ангиной, много очень брызгался йоксом, мазал горло Люголемтоже йод.

Пью антибиотики. Прополис, полоскание, и еще по мелочи.

Сначала была легкая сыпь красная, незначительная. А сегодня обнаружил ужасную сухость кожи на коже головы, в основном на лбу и весках. Вроде и не чешется, но выглядит не аппетитно.

В чем может быть проблема?

 

Скорее всего, организм испытывает недостаток анилина