Помогите пожалуйста разобраться

[Курбан01]

При окислении 0,04 моль неизвестного органического вещества водным раствором перманганата калия образовались 6,4 г бензоата кaлия, 11,04 K2CO3, 20,88 г MnО2, 2,24 г KOH и вода. Какое вещество подверглась окислению? Напишите уравнение окисления одного из ближайших гомологов этого вещества кислым раствором перманганата калия.

[Paul_S]

Раз получается бензоат, значит, окислялось некое монозамещенное производное бензола. Какова была длина цепи? Те атомы углерода, которые шли за атомом С, соединенным с кольцом, окислились до К2СО3. Сколько его? 11,04/138=0,08 моль. Вещества было 0,04 моль, значит, этих атомов 2. Предположим, это PhCH2CH2CH3. Составляем уравнение:

PhCH2CH2CH3 + 6KMnO4 = PhCOOK + 6MnO2 + 2K2CO3 + KOH +3H2O

Проверим кол-во  MnО2. M = 87. Должно быть 87*6*0,04=20,88. Все правильно.

Можно проверить, сколько бензоата получилось. 160*0,04 = 6,4. Тоже совпадает.

Не без избыточных данных задача.

Про гомологов, надеюсь, сообразите. 

[Paul_S]

Все-таки здесь еще тонкость есть. Правильный ответ - изопропилбензол PhCH(CH3)2. А н-пропилбензол будет окисляться в бензоат и ацетат. Крайний метил в н-пропильной цепи к окислению не склонен, а в случае изопропилбензола при окислении третичного атома С отлетают два метильных радикала, которые легко окисляются.