wabi-sabi Опубликовано 20 Сентября, 2020 в 22:06 Поделиться Опубликовано 20 Сентября, 2020 в 22:06 Нужно придумать способ перегруппировки соединения и указать вторую равновесную форму продукта. Может кто нибудь знает хотябы литературу где про подобное можно прочитать. Ссылка на комментарий
yatcheh Опубликовано 21 Сентября, 2020 в 13:30 Поделиться Опубликовано 21 Сентября, 2020 в 13:30 15 часов назад, wabi-sabi сказал: Нужно придумать способ перегруппировки соединения и указать вторую равновесную форму продукта. Может кто нибудь знает хотябы литературу где про подобное можно прочитать. Сначала протонируется кетонная группа, заряд переносится в бета-положение, возникает новая С-О связь, из карбонила получается ацил-катион, который после поворота атакует двойную связь енола. После депротонирования возникает искомый продукт. Поскольку продукт имеет ацилоиновую структуру (-CO-CH(OH)-), в равновесии с ним может находится изомерный ацилоин. Вообще, с продуктами равновесия тут - не очень ясный вопрос, поскольку, помимо этого изомера тут ещё несколько разных енолов должно быть. Ссылка на комментарий
wabi-sabi Опубликовано 21 Сентября, 2020 в 16:21 Автор Поделиться Опубликовано 21 Сентября, 2020 в 16:21 (изменено) 2 часа назад, yatcheh сказал: Сначала протонируется кетонная группа, заряд переносится в бета-положение, возникает новая С-О связь, из карбонила получается ацил-катион, который после поворота атакует двойную связь енола. После депротонирования возникает искомый продукт. Поскольку продукт имеет ацилоиновую структуру (-CO-CH(OH)-), в равновесии с ним может находится изомерный ацилоин. Вообще, с продуктами равновесия тут - не очень ясный вопрос, поскольку, помимо этого изомера тут ещё несколько разных енолов должно быть. Благодарю! А если не затруднит какие еще енолы вместе с ним находятся в равновесии? И не подскажите, где из литературы про данные перегруппировки можно почитать более углубленно, а то я в этой теме полный профан как оказалось, но для работы надо очень. Изменено 21 Сентября, 2020 в 16:22 пользователем wabi-sabi Ссылка на комментарий
yatcheh Опубликовано 21 Сентября, 2020 в 17:03 Поделиться Опубликовано 21 Сентября, 2020 в 17:03 (изменено) 1 час назад, wabi-sabi сказал: Благодарю! А если не затруднит какие еще енолы вместе с ним находятся в равновесии? И не подскажите, где из литературы про данные перегруппировки можно почитать более углубленно, а то я в этой теме полный профан как оказалось, но для работы надо очень. Основные формы - А и B, стабилизированные внутримолекулярной водородной связью. Переход от исходного дикетона к дикетону С - это та самая ацилоиновая перегруппировка (точнее - одна из её разновидностей, перегруппировка Лобри де Брюина - ван Экенштейна, описанная на примере сахаров). Изомерный ацилоин так же способен с енолизации, но в меньшей степени. Можно нарисовать ещё несколько енольных форм - совсем уж минорных. С литературой сложнее. Конкретно эта перегруппировка - последовательность реакций, уже известных на примере других классов соединений (ациклических). Тут нет какой-то специальной перегруппировки. Тут имеет место быть реакция сопряжённого кетона, реакция расщепления сложного эфира, реакция переалкилирования сложного эфира. Просто нужна некоторая эрудиция в плане реакционной способности органических соединений Изменено 21 Сентября, 2020 в 17:38 пользователем yatcheh Ссылка на комментарий
yatcheh Опубликовано 21 Сентября, 2020 в 17:18 Поделиться Опубликовано 21 Сентября, 2020 в 17:18 (изменено) браузер глючит Изменено 21 Сентября, 2020 в 17:21 пользователем yatcheh Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти