Синтез винной кислоты из бутановой кислоты.

[Виктория156]

Помогите, пожалуйста, написать схему синтеза винной кислоты(2,3-дигидроксибутановой) из бутановой кислоты и доказать наличие 2-х функциональных групп с помощью химических реакций.

[Paul_S]

2,3-дигидроксибутановую сделать из бутановой довольно легко, но это НЕ винная кислота.

 

CH3CH2CH2COOH + Br2 = CH3CH2CHBrCOOH + HBr
CH3CH2CHBrCOOH + KOH/EtOH = CH3CH=CHCOOK
CH3CH=CHCOOK + KMnO4 = CH3CH(OH)CH(OH)COOK
CH3CH(OH)CH(OH)COOK + HCl = искомое

 

[Виктория156]

Подскажите пожалуйста, как можно уравнять 3 пример с KMno4? 

[Paul_S]

2 часа назад, Виктория156 сказал:

Подскажите пожалуйста, как можно уравнять 3 пример с KMno4? 

Аналогично реакции с этиленом

3C₂H₄ + 2KMnO₄ + 4H₂O =  3OH-CH₂-CH₂-OH + 2MnO₂ + 2KOH