Восстановление боргидридом

[Ank@]

Пожалуйста, подскажите годную методу восстановления или скажите что я не так делаю? может что-то порекомендуете...

Восстанавливаю tetrahydro-4H-thiopyran-4-one до спирта. Растворяю кетон в изопропаноле, приливаю его к суспензии боргидрида натрия в изопропаноле. Приливаю медленно. После того как прилила через 1-2 час по ТСХ реакция проходит до-конца. Отгоняю ИПС, добавляю воду, экстрагирую EtOAc, органический слой осушаю, потом опять отгоняю и тут вырисовывается на ТСХ 1000 и 1 пятно, по ходу цикл валиться.

Вопрос, что делать? 

Изменено 8 Января, 2021 в 08:32 пользователем Ank@

[aber]

Не должен Ваш продукт разлагаться в более-менее нейтральных условиях. Может быть, этилацетат не вполне чистый ? Даже если примесей в нем было мало, при упаривании они сконцентрируются. Попробуйте экстрагировать чем-нибудь другим.

[urri]

Странный порядок смешения и не очень хорош изопропанол. Лучше растворить кетон в метаноле и присыпать боргидрид