Alex-chem Опубликовано 18 Апреля, 2021 в 15:06 Поделиться Опубликовано 18 Апреля, 2021 в 15:06 «Приведите последовательность и условия реакций, с помощью которых из 3-метилбутена-1 и неорганических реагентов можно получить 3-бром-2-метилбутанол-2. Назовите все промежуточные продукты». Здравствуйте! Проверьте, пожалуйста, правильно я решил? CH2=CH-CH(CH3)-CH3 +HBr —> CH3-CH(Br)-CH(CH3)-CH3 CH3-CH(Br)-CH(CH3)-CH3 —> CH3-CH(Br)-C(CH3)=CH2 + H2 CH3-CH(Br)-C(CH3)=CH2 + H2O, H+,Hg2+ —> CH3-CH(Br)-(OH)C(CH3)-CH3 Ссылка на комментарий
yatcheh Опубликовано 18 Апреля, 2021 в 17:24 Поделиться Опубликовано 18 Апреля, 2021 в 17:24 (изменено) 1 час назад, Alex-chem сказал: «Приведите последовательность и условия реакций, с помощью которых из 3-метилбутена-1 и неорганических реагентов можно получить 3-бром-2-метилбутанол-2. Назовите все промежуточные продукты». Здравствуйте! Проверьте, пожалуйста, правильно я решил? CH2=CH-CH(CH3)-CH3 +HBr —> CH3-CH(Br)-CH(CH3)-CH3 CH3-CH(Br)-CH(CH3)-CH3 —> CH3-CH(Br)-C(CH3)=CH2 + H2 CH3-CH(Br)-C(CH3)=CH2 + H2O, H+,Hg2+ —> CH3-CH(Br)-(OH)C(CH3)-CH3 Что касается второй реакции, то, как мне кажется, не существует способа дегидрировать (да ещё так селективно) бромалкан. Лучше уж так: CH2=CH-CH(CH3)-CH3 +HBr—> CH3-CH(Br)-CH(CH3)-CH3 —> CH3-CH=С(CH3)-CH3 -(Br2)-> CH3-CHBr-СBr(CH3)-CH3 -(H2O, NaHCO3)-> CH3-CHBr-С(OH)(CH3)-CH3 В последней стадии гидролиза мы рассчитываем на то, что третичный бром гидролизуется быстрее вторичного. Впрочем, последнюю стадию можно вообще опустить. Известно, что присоединение брома в присутствии воды приводит не к дибромидам, а к альфа-бром спиртам. То есть: CH3-CH=С(CH3)-CH3 -(Br2, H2O)-> CH3-CHBr-С(OH)(CH3)-CH3) В этом случае - тем более, благодаря относительной стабильности промежуточного третичного карбкатиона. Изменено 18 Апреля, 2021 в 17:28 пользователем yatcheh Ссылка на комментарий
Alex-chem Опубликовано 18 Апреля, 2021 в 17:31 Автор Поделиться Опубликовано 18 Апреля, 2021 в 17:31 (изменено) А можно вот так? CH2=CH-CH(CH3)-CH3+H2 —> CH3-CH2-CH(CH3)-CH3 CH3-CH2-CH(CH3)-CH3 —> CH3–CH2-C(CH3)=CH2 CH3-CH2-C(CH3)=CH2 +H2O —> CH3-CH2-(OH)C(CH3)-CH3 CH3-CH2-(OH)C(CH3)-CH3 +Br2 —> CH3-CH(Br)-(OH)C(CH3)-CH3 +HBr Изменено 18 Апреля, 2021 в 17:32 пользователем Alex-chem Ссылка на комментарий
yatcheh Опубликовано 18 Апреля, 2021 в 17:48 Поделиться Опубликовано 18 Апреля, 2021 в 17:48 Только что, Alex-chem сказал: А можно вот так? CH2=CH-CH(CH3)-CH3+H2 —> CH3-CH2-CH(CH3)-CH3 CH3-CH2-CH(CH3)-CH3 —> CH3–CH2-C(CH3)=CH2 CH3-CH2-C(CH3)=CH2 +H2O —> CH3-CH2-(OH)C(CH3)-CH3 CH3-CH2-(OH)C(CH3)-CH3 +Br2 —> CH3-CH(Br)-(OH)C(CH3)-CH3 +HBr Тут тоже есть гнутие ствола. Во второй реакции надо знать волшебное слово, чтобы дегидрировать алкан строго по заказу, так как вариантов (дегидрирования) там полно. Это называется - волюнтаризм. Последняя реакция так же довольно сомнительна. Там такая каша получится - мама не горюй... Ссылка на комментарий
Alex-chem Опубликовано 18 Апреля, 2021 в 18:30 Автор Поделиться Опубликовано 18 Апреля, 2021 в 18:30 41 минуту назад, yatcheh сказал: Тут тоже есть гнутие ствола. Во второй реакции надо знать волшебное слово, чтобы дегидрировать алкан строго по заказу, так как вариантов (дегидрирования) там полно Катализатор Pt Ссылка на комментарий
yatcheh Опубликовано 18 Апреля, 2021 в 18:41 Поделиться Опубликовано 18 Апреля, 2021 в 18:41 Только что, Alex-chem сказал: Катализатор Pt Дегидрировать можно любой алкан. Вопрос только в региоселективности реакции. По энергии выгоднее образование максимально замещённой кратной связи, чем концевой. Вот для этого надо знать слово алатырное. Для получения концевой этиленовой связи есть элиминирование по Гофману (против Зайцева). Для этого надо получить третичный бромид, заместить его триметиламином, и расщепить четвертичное основание влажным оксидом серебра: CH3-CH2-CH(CH3)-CH3 --(Br2, hv)-- CH3-CH2-CBr(CH3)-CH3 --(N(CH3)3)-- [CH3-CH2-C(NCH3)3(CH3)-CH3]+Br- --(AgOH)-- CH3-CH2-C(CH3)=CH2 Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти