Получение циклического соединения

[55097]

 Исходя из неорганических соединений, предложите метод синтеза указанного соединения. Напишите продукты реакции данного соединения с H2O в присутствии каталитического количества серной кислоты. Будет ли данная смесь продуктов обладать оптической активностью? Ответ поясните.

[yatcheh]

12 часов назад, 55097 сказал:

 Исходя из неорганических соединений, предложите метод синтеза указанного соединения. Напишите продукты реакции данного соединения с H2O в присутствии каталитического количества серной кислоты. Будет ли данная смесь продуктов обладать оптической активностью? Ответ поясните.

 

Mg2C3 + H2O ---> CH3-C☰CH + Mg(OH)2

CH3-C☰CH -(H2, Pd/BaSO4)-> CH3-CH=CH2 -(HBr, ROOR)-> CH3-CH2-CH2-Br

CH3-C☰CH -(NaNH2)-> CH3-C☰C-Na

CH3-C☰C-Na + CH3-CH2-CH2-Br -(-NaBr)-> CH3-C☰C-CH2-CH2-CH3

CH3-C☰C-CH2-CH2-CH3 -(Na, NH3)-> CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3 (транс-изомер)

 

Получается рацемическая смесь, из которой можно выделить нужный изомер.

 

 

[yatcheh]

 

Поскольку цикл раскрывается преимущественно по SN2-механизму, конфигурация в каждой реакции сохраняется. Но, так как возможных направлений атаки два, то получается смесь изомеров с некоторым преобладанием второго (2S, 3R) из-за стерических условий.