Реакции по органической химии, сульфоновые кислоты.

[invincibl3]

Пара-толуолсульфоновая кислота.
Из неё получить пара-крезол, пара-толуиловую кислоту, этилбензолсульфонат, мета-толуолсульфонамид

Буду благодарен, за ответ.

[avg]

1)щелочное плавление
2)замещение -SO3H на -СN и гидролиз
3)окисление->декарбоксилирование до бензолсульфокислоты->этерификация этанолом
4)тоже первод в бензолсульфокислоту, получение её амида, его алкилирование.

[Paul_S]

13 минут назад, avg сказал:

1)щелочное плавление
2)замещение -SO3H на -СN и гидролиз
3)окисление->декарбоксилирование до бензолсульфокислоты->этерификация этанолом
4)тоже первод в бензолсульфокислоту, получение её амида, его алкилирование.

3) как декарбоксилировать сульфобензойную кислоту, не десульфируя ее?

4) нужен мета-толуолсульфонамид, а не бензолсульфамид

[avg]

3)обычно декарбоксилироаание при наличии акцепторных групп в кольце облегчается. Потом для десульфирования обязательно вода нужна.
4) так я и написал, алкилирование(метилирование) бензолсульфамида.

[Paul_S]

1 час назад, avg сказал:

3)обычно декарбоксилироаание при наличии акцепторных групп в кольце облегчается. Потом для десульфирования обязательно вода нужна.
4) так я и написал, алкилирование(метилирование) бензолсульфамида.

3) по-моему, одной акцепторной группы мало, чтобы ароматич. к-та декарбоксилировалась просто нагреванием. 2,4,6-тринитробезойная к-та легко декарбоксилируется. Уже про 2,4-динитробезойную я такого не слышал.

4) мне просто в голову не пришло, что имеется в виду алкилироваие кольца, а не амидной группы, которая алкилируется гораздо легче и без катализатора. Ну, на бумаге можно, наверно, это написать. Но вообще, пара-толуолсульфоновая кислота должна при простом нагреве в присутствии воды переходить в более термодинамически стабильный мета-изомер

 

Соотношение изомеров толуолсульфоновых кислот 

 

температура орто- пара- мета-

• 0 °С 42 % 54 % 4 %
• 100 °С 13 % 79 % 8 %
• 140 °С 3 % 37 % 60 
• https://studref.com/539595/matematika_himiya_fizik/sulfirovanie