Реакции. Названия начальных и конечных продуктов

[Александр2000]

Помогите дать названия конечных и начальных продуктов

1. нафталин= b-нафталин- b- сульфокислота??? 

2.этилбензол=2, 4,6-трибром-1-этилбензол??? 

¿??? ¿??? 

[yatcheh]

2 часа назад, Александр2000 сказал:

Помогите дать названия конечных и начальных продуктов

1. нафталин= b-нафталин- b- сульфокислота??? 

2.этилбензол=2, 4,6-трибром-1-этилбензол??? 

¿??? ¿??? 

 

нафталин => нафталин-2-сульфокислота

этилбензол => 1-бром-4-этилбензол

1-бром-4-метилбензол => 4-бром-1-метил-2-нитробензол

пропандиовая (малоновая) кислота

метилциклогептан => 1-бром-1-метилциклогептан

Изменено 19 Декабря, 2021 в 10:41 пользователем yatcheh

[Александр2000]

1 час назад, yatcheh сказал:

 

нафталин => нафталин-2-сульфокислота

этилбензол => 1-бром-4-этилбензол

1-бром-4-метилбензол => 4-бром-1-метил-2-нитробензол

пропандиовая (малоновая) кислота

метилциклогептан => 1-бром-1-метилциклогептан

Так? 

Изменено 19 Декабря, 2021 в 12:37 пользователем Александр2000

[yatcheh]

1 час назад, Александр2000 сказал:

Так? 

 

Ну, дык...

[Александр2000]

6 минут назад, yatcheh сказал:

 

Ну, дык...

 

[yatcheh]

18 минут назад, Александр2000 сказал:

 

 

Бром, он - объёмный атом, ему проще встать в пара-положении к метилу, чем втискиваться в орто. 

Орто-продукт тоже будет (1-бром-2-метилбензол), в том числе и по статистическим причинам (орто-положений два, а пара - одно) но меньше. Мне так кажется. 

Можно нарисовать оба продукта, это будет даже правильнее, и не потребуется объяснений.

[Александр2000]

1 минуту назад, yatcheh сказал:

 

Бром, он - объёмный атом, ему проще встать в пара-положении к метилу, чем втискиваться в орто. 

Орто-продукт тоже будет (1-бром-2-метилбензол), в том числе и по статистическим причинам (орто-положений два, а пара - одно) но меньше. Мне так кажется. 

Можно нарисовать оба продукта, это будет даже правильнее, и не потребуется объяснений.

Другие верно написал? Задание такое объяснить почему. Проверьте дурака пожалуйста

1 минуту назад, Александр2000 сказал:

Другие верно написал? Задание такое объяснить почему. Проверьте дурака пожалуйста

Где неверно исправьте пожалуйста меня что куда идёт. В мета или орто и тд. 

 Объяснение

Ориентанты II рода (мета— ориентанты) – это группировка атомов, способные оттягивать (принимать) электроны от бензольного ядра (электроноакцепторы):

– SO₃H, – NO₂, – СНО, – COR, – СООН, – COOR, – CN, –CCl₃, – NH₃⁺, – NR₃⁺

Электроноакцепторные заместители проявляют –М-эффект и/или –I-эффект и снижают электронную плотность в сопряженной системе, например:

-NO₂ (–M, –I); -COOH (–M, –I); -CH=O (–M, –I); -SO₃H (–I); -NH₃⁺ (–I); -CCl₃ (–I)

Эти заместители смещают электронную плотность от бензольного кольца, особенно в орто-  и пара-положениях на себя, создавая частичный отрицательный заряд в мета-положении.

Поэтому электрофил атакует атомы углерода не в этих положениях, а в мета-положении, где электронная плотность несколько выше.

[yatcheh]

3 минуты назад, Александр2000 сказал:

Другие верно написал? Задание такое объяснить почему. Проверьте дурака пожалуйста

 

В первой реакции образуется нафталин-2-сульфокислота благодаря высокой температуре. При низкой температуре быстрее образуется нафталин-1-сульфокислота (продукт так называемого "кинетического контроля"), а при нагревании она перегруппировывается в нафталин-2-сульфокислоту, более устойчивую (продукт "термодинамического контроля").

Вторая реакция... Блин, я уже говорил о ней, думая, что она третья. Короче, всё что я толковал про бром и метилбензол, относится к этой реакции - брома с этилбензолом.

Третья реакция - нитрование. Тут всё просто: и бром, и метил - заместители первого рода, ориентирующие замещение в орто- и пара-положения относительно себя. Но метил - более сильный ориентант, он и определяет место замещения. 

Четвёртая - окисление циклопропана идёт в довольно жёстких условиях с раскрытием цикла. Концевые углероды получившегося линейного промежуточного продукта окисляются до COOH групп.

Пятая реакция - радикальное бромирование. Эта реакция идёт через образование карборадикала, а, поскольку бром-радикал весьма малоэнергичен, оторвать водород ему намного легче у третичного углерода, чем у вторичного. Скорость бромирования уменьшается в ряду третичный - вторичный - первичный атом углерода (>CH-) > (-CH2-) > (-CH3), поэтому образуется преимущественно третичный бромид. 

 

[Александр2000]

1 минуту назад, yatcheh сказал:

 

В первой реакции образуется нафталин-2-сульфокислота благодаря высокой температуре. При низкой температуре быстрее образуется нафталин-1-сульфокислота (продукт так называемого "кинетического контроля"), а при нагревании она перегруппировывается в нафталин-2-сульфокислоту, более устойчивую (продукт "термодинамического контроля").

Вторая реакция... Блин, я уже говорил о ней, думая, что она третья. Короче, всё что я толковал про бром и метилбензол, относится к этой реакции - брома с этилбензолом.

Третья реакция - нитрование. Тут всё просто: и бром, и метил - заместители первого рода, ориентирующие замещение в орто- и пара-положения относительно себя. Но метил - более сильный ориентант, он и определяет место замещения. 

Четвёртая - окисление циклопропана идёт в довольно жёстких условиях с раскрытием цикла. Концевые углероды получившегося линейного промежуточного продукта окисляются до COOH групп.

Пятая реакция - радикальное бромирование. Эта реакция идёт через образование карборадикала, а, поскольку бром-радикал весьма малоэнергичен, оторвать водород ему намного легче у третичного углерода, чем у вторичного. Скорость бромирования уменьшается в ряду третичный - вторичный - первичный атом углерода (>CH-) > (-CH2-) > (-CH3), поэтому образуется преимущественно третичный бромид. 

 

Спасибо за объяснения, значит реакции верно? Могу переписывать?) 

[yatcheh]

7 минут назад, Александр2000 сказал:

Спасибо за объяснения, значит реакции верно? Могу переписывать?) 

 

Валяйте!