NaNO2 + C2H5Cl =?

[BritishPetroleum]

Общий механизм уноса хлорид группы из хлористого алкила, заменяя другой группой

 

XCl + NaY => NaCl + XY?

 

При каких условиях работает?

 

NaNO2 + C2H5Cl =?  Что будет в этом случае?

[yatcheh]

17 минут назад, BritishPetroleum сказал:

Общий механизм уноса хлорид группы из хлористого алкила, заменяя другой группой

 

XCl + NaY => NaCl + XY?

 

При каких условиях работает?

 

NaNO2 + C2H5Cl =?  Что будет в этом случае?

 

Этилнитрит и нитроэтан, смесь с преобладанием первого. Нужен растворитель для нитрита натрия. Например - ДМСО. Но вообще, в таком виде - поганая реакция, не препаративная.

[BritishPetroleum]

Только что, yatcheh сказал:

 

Этилнитрит и нитроэтан, смесь с преобладанием первого. Нужен растворитель для нитрита натрия. Например - ДМСО. Но вообще, в таком виде - поганая реакция, не препаративная.

а какая лучше? что в этой не так?

[avg]

Что не так?- по сути нет движущей силы, недостаточная.

[BritishPetroleum]

Только что, yatcheh сказал:

Этилнитрит и нитроэтан, смесь с преобладанием первого. Нужен растворитель для нитрита натрия. Например - ДМСО. Но вообще, в таком виде - поганая реакция, не препаративная.

C2H5Cl + NaCN => NaCl + C2H5CN.  А эта пойдет?

[BritishPetroleum]

Только что, avg сказал:

Что не так?- по сути нет движущей силы, недостаточная.

C2H5Cl(-105) + NaNO2(-359) => NaCl(-411) + C2H5NO2(-143)

 

Энтальпиии недостаточно? Продукты реакции большей энтальпией оьладают чем исходные. Причем заметно

Изменено 19 Декабря, 2021 в 13:30 пользователем BritishPetroleum

[yatcheh]

14 минут назад, BritishPetroleum сказал:

C2H5Cl + NaCN => NaCl + C2H5CN.  А эта пойдет?

 

Эта пойдёт куда лучше! Цианид-ион - замечательный нуклеофил, куда там до него нитриту.

[avg]

105 это для газа, а для жидкого этилхлорида больше, примерно как и для нитроэтана, и разница получаетя ~ 50 кДж/моль, это мало. Нужно например греть, но как, если этилхлорид можно скказать и так газ.

[yatcheh]

14 минут назад, BritishPetroleum сказал:

C2H5Cl(-105) + NaNO2(-359) => NaCl(-411) + C2H5NO2(-143)

 

Энтальпиии недостаточно? Продукты реакции большей энтальпией оьладают чем исходные. Причем заметно

 

Энтальпия - фигня! В таких реакциях рулит кинетика. К тому же, ваши циферки в скобочках относятся к чистым твёрдым веществам. А реакция идёт в растворе.

Нитрит - не выдающийся нуклеофил, а хлорид - не выдающаяся уходящая группа. Реакция будет весьма медленной. К тому же нитрит - бидентатный нуклеофил. Может и так, и эдак реагировать, что вносит нервозность.

Изменено 19 Декабря, 2021 в 13:43 пользователем yatcheh

[BritishPetroleum]

1 минуту назад, yatcheh сказал:

 

Эта пойдёт куда лучше! Цианид-ион - замечательный нуклеофил, куда там до него нитриту.

Без растворителя?  А что насчет цианата натрия что будет в этом случае?

 

NaOCN + C2H5Cl =>?

Только что, yatcheh сказал:

Нитрит - не выдающийся нуклеофил, а хлорид - не выдающаяся уходящая группа. Реакция будет весьма медленной. К тому же нитрит - бидентатный нуклеофил. Может и так, и эдак реагировать, что вносит нервозность.

Что нужно почитать чтобы определять какая группа хорошо уходит , какая выдающйися нуклеофил и все такое? Мои познания примерно на уровне распознавания кислот и основания по Льюису и Бренстеду.

Изменено 19 Декабря, 2021 в 13:48 пользователем BritishPetroleum