Какое соединение наиболее енолизовано и почему?

[Кристина01]

Какое соединение наиболее енолизовано и почему: ацетон, ацетилацетон или ацетилацетальдегид?

[yatcheh]

20 часов назад, Кристина01 сказал:

Какое соединение наиболее енолизовано и почему: ацетон, ацетилацетон или ацетилацетальдегид?

 

Два главных фактора, благоприятствующих енолизации - это образование хелатного енола с внутримолекулярной водородной связью (ВМВС) и кислотность кетона. В этой тройке наименее енолизован ацетон, так как в енольной форме не образует ВМВС, а альфа-протон кетона активирован только одной карбонильной группой (низкая кислотность кето-формы).

Ацетилацетон и ацетилацетальдегид образуют енол с ВМВС:

Но кислотность кето-формы ацетилацетона ниже из-за индуктивного эффекта метильной группы. 

Степень енолизации будет возрастать в ряду

ацетон <<< ацетилацетон < ацетилацетальдегид

Изменено 12 Марта, 2022 в 06:16 пользователем yatcheh