О-гидроксикоричная к-та + метилиодид (метилбензолсульфонат)

[quasioverman]

Будет алкилирование по гидрокси-группе?

 

[yatcheh]

2 часа назад, quasioverman сказал:

Будет алкилирование по гидрокси-группе?

 

 

Нарисована не коричная, а аллокоричная кислота.

Йодметил, надо полагать, будет присоединяться по механизму 1,4  хвосту с образованием сложного эфира HO-C6H4-CHI-CH2-CO-O-CH3

А бензолсульфонат проалкилирует фенольный гидроксил с образованием простого эфира CH3-O-C6H4-CH=CH-COOH

[quasioverman]

29 минут назад, yatcheh сказал:

 

Нарисована не коричная, а аллокоричная кислота.

Йодметил, надо полагать, будет присоединяться по механизму 1,4  хвосту с образованием сложного эфира HO-C6H4-CHI-CH2-CO-O-CH3

А бензолсульфонат проалкилирует фенольный гидроксил с образованием простого эфира CH3-O-C6H4-CH=CH-COOH

а точно проалкилирует? ничего страшного, что непод эл пары кислорода в споряжении?

[yatcheh]

41 минуту назад, quasioverman сказал:

а точно проалкилирует? ничего страшного, что непод эл пары кислорода в споряжении?

 

Ну, конечно, тут есть элемент сомнения. Дело не в сопряжении (у карбоксильного кислорода НЭП тоже в сопряжении с карбонилом, и в гораздо бОльшей степени), а в нуклеофильности. В щелочной среде и карбоксил, и фенол будут депротонированы (хоть и в разной степени).

Я ставлю на фенол. Обычно в таком кислотно-основном соревновании выигрывает всё-таки более сильный нуклеофил.

Изменено 11 Апреля, 2022 в 18:49 пользователем yatcheh