Закончите реакцию

[AnnaKoshkina]

На основании анализа относительных энергий переходных состояний, установите структуру продуктов

[Paul_S]

Думаю, присоединится по Марковникову типа как здесь: http://www.chem.msu.su/rus/teaching/alken1/Image202.gif

 

http://www.chem.msu.su/rus/teaching/alken1/alken1(4.3b-4.4).html

 

 

[AnnaKoshkina]

01.05.2022 в 22:28, Paul_S сказал:

Думаю, присоединится по Марковникову типа как здесь: http://www.chem.msu.su/rus/teaching/alken1/Image202.gif

 

http://www.chem.msu.su/rus/teaching/alken1/alken1(4.3b-4.4).html

 

 

Просто мне казалось, что группа -SR будет проявлять отрицательный индуктивный эффект и будет присоединение против Марковникова как в случае с группой CF3 например

Изменено 2 Мая, 2022 в 09:11 пользователем AnnaKoshkina

[Paul_S]

02.05.2022 в 12:11, AnnaKoshkina сказал:

Просто мне казалось, что группа -SR будет проявлять отрицательный индуктивный эффект и будет присоединение против Марковникова как в случае с группой CF3 например

Хлор, аналогично CF₃-группе имеет сильный (-I)-эффект, и на первый взгляд, кажется, что по этой причине присоединение должно иметь антимарковниковскую ориентацию, т. к. катион ⁺CH₂CH₂Cl должен быть более стабильным, чем катион СН₃СН⁺Cl. Однако, в отличие от CF₃-группы, хлор кроме (-I)-эффекта обладает также противодействующим ему (+М)-эффектом (т. к. имеет неподеленные пары). Опыт показывает, что величина мезомерного эффекта вполне достаточна, чтобы понизить энергию 1-хлорэтильного катиона ниже уровня энергии 2-хлорэтильного катиона, в котором +М-эффект не проявляется.

 

У серы тем более положительный мезомерный эффект гораздо сильнее, чем отрицательный идуктивный.