Алкилирование бутиролактоном

[Zaz]

Гамма-бутиролактон взаимодействует с бензолом в присутствии хлорида алюминия (III). Смесь кипятят, получают 1-тетралон. Как изобразить механизм? Понятно, что реакция идёт по Фриделю-Крафтсу, проблема конкретно в лактоне, не понимаю, что и куда пойдёт.

Изменено 8 Мая, 2022 в 15:48 пользователем Zaz

[yatcheh]

08.05.2022 в 18:46, Zaz сказал:

Гамма-бутиролактон взаимодействует с бензолом в присутствии хлорида алюминия (III). Смесь кипятят, получают 1-тетралон. Как изобразить механизм? Понятно, что реакция идёт по Фриделю-Крафтсу, проблема конкретно в лактоне, не понимаю, что и куда пойдёт.

 

 

Сначала идёт ацилирование лактоном. Это не слишком употребительный способ, но сложный эфир - это ацилирующий агент. Похуже, конечно, хлорангидрида, но принцип и механизм реакции тот же. На второй стадии идёт алкилирование хвостом лактона как спиртом. Бензол сам по себе, а тем более - ацилированный бензол в реакцию со спиртом не загонишь, но тут особые условия - алкилирование идёт внутримолекулярно.

 

Впрочем, тут можно и другой вариант предложить:

 

Тут первая реакция затруднена, вторая идёт без разговоров.

 

Как там реально происходит - бог весть.