реакция Дильса-Альдера

[Kingest16]

Помогите пожалуйста. Перепробовал
Все варианты, заканчивающиеся на 52(то есть13452, 14352, 31452 и тд) и 25, но не подходит
Как бы вы ответили, если не сложно с небольшим объяснением

Изменено 11 Мая, 2022 в 16:42 пользователем Kingest16

[yatcheh]

11.05.2022 в 19:39, Kingest16 сказал:

Помогите пожалуйста. Перепробовал
Все варианты, заканчивающиеся на 52(то есть13452, 14352, 31452 и тд) и 25, но не подходит
Как бы вы ответили, если не сложно с небольшим объяснением

 

Самым последним должен быть 4. Он не способен существовать в нужной конформации из-за объёмных заместителей. Первым, очевидно - 3 (два донора в молекуле). Вторым - первый, третьим - 5, который будет стоять перед 2 (фиксированная конформация в цикле облегчает реакцию). Как-то так...

Получается 

31524

[Kingest16]

пишет, что неверно

 

[yatcheh]

12.05.2022 в 20:53, Kingest16 сказал:

пишет, что неверно

 

 

Ну, значит я лоханулся. Впрочем, я и не был уверен в относительном положении диенов с метоксилом. Чёрт его знает - что тут важнее, индуктивность или мезомерный эффект. Надо литературку копать, навскидку не упомню.

Если считать метоксил донором, то будет 

52314

Изменено 12 Мая, 2022 в 18:28 пользователем yatcheh