Группа компаний UED. Поставка и продажа лабораторного, технологического и аналитического оборудования Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Окисление хромовой кислотой


shion

Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Ну окисление проходит в два этапа, на первом получается эфир хромовой кислоты, а потом происходит элиминирование по механизму Е2. Получается, что быстрее скорость элиминирования должна быть в том случае, в котором уходящая группа и водород отщепляемый в антиперипланарном положении. В случае протекания реакции по гидроксильной группе 3 как раз так и происходит, но в задании меня просят доказать, что быстрее реакция идет по гидроксильной группе 11. В чем я не прав?

Изменено пользователем shion
Ссылка на комментарий
19.05.2022 в 21:14, shion сказал:

Ну окисление проходит в два этапа, на первом получается эфир хромовой кислоты, а потом происходит элиминирование по механизму Е2. Получается, что быстрее скорость элиминирования должна быть в том случае, в котором уходящая группа и водород отщепляемый в антиперипланарном положении. В случае протекания реакции по гидроксильной группе 3 как раз так и происходит, но в задании меня просят доказать, что быстрее реакция идет по гидроксильной группе 11. В чем я не прав?

 

А при чём тут Е2? После образования эфира от углерода отщепляется ипсо-протон, и уходит хромит-анион:

>CH-O-CrO2-OH => H+ + >C=O + -O-CrO-OH

Всё важное происходит у одного и того же углерода.

Гидроксил-11 по стерическим условиям менее доступен, чем 3, т.е. эфир из него медленнее образуется. Но по этим же условиям, эфир-11  разлагается быстрее. Тут всё зависит от относительной скорости двух стадий - образования эфира и его расщепления.

Если эфир образуется быстрее, чем разлагается (т.е. скорость реакции лимитируется стадией разложения эфира), то 11 будет окисляться быстрее. Если наоборот, то быстрее будет окисляться 3.

Короче, тут надо выяснить эту тонкость механизма.

Изменено пользователем yatcheh
Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика