Диазометан + дихлорэтан =?

[BP2]

Можно ли перевести дихлорэтан в дихлорпропан реакцией с диазометаном?

Изменено 17 Июня, 2022 в 07:49 пользователем BP2

[yatcheh]

17.06.2022 в 09:40, BP2 сказал:

Можно ли перевести дихлорэтан в дихлорбутан реакцией с диазаэтаном?

 

Начнём с того, что "диазаэтан" - это гидразин NH2-NH2 (аза-номенклатура)

Если имеется в виду "диазоэтан" (CH3-CH=N2), то его ещё получить надо, а он очень неустойчивый даже по сравнению с диазометаном.

Продукт его разложения - электрофильный карбен, и он, в принципе, может атаковать хлор с внедрением в С-Cl связь. Получится

Cl-CH2-CH2-CH(Cl)-CH3

В обычных условиях эта реакция не будет определяющей, разве что в аргоновой матрице... При н.у. метилкарбен будет как слон в посудной лавке.

Изменено 17 Июня, 2022 в 07:17 пользователем yatcheh

[BP2]

В 17.06.2022 в 10:17, yatcheh сказал:

 

Начнём с того, что "диазаэтан" - это гидразин NH2-NH2 (аза-номенклатура)

Если имеется в виду "диазоэтан" (CH3-CH=N2), то его ещё получить надо, а он очень неустойчивый даже по сравнению с диазометаном.

Продукт его разложения - электрофильный карбен, и он, в принципе, может атаковать хлор с внедрением в С-Cl связь. Получится

Cl-CH2-CH2-CH(Cl)-CH3

В обычных условиях эта реакция не будет определяющей, разве что в аргоновой матрице... При н.у. метилкарбен будет как слон в посудной лавке.

Поправил название, но также интересно что будет с диазаэтаном, точнее с этой субстанцией CH3-N=N-CH3

[yatcheh]

17.06.2022 в 10:51, BP2 сказал:

Поправил название, но также интересно что будет с диазаэтаном, точнее с этой субстанцией CH3-N=N-CH3

 

Это называется азометан. Получается из симметричного диметилгидразина и окиси ртути.

Устойчив до 400С, но может взорваться от вспышки света. Разлагается с образованием метильных радикалов, которые разбираться не будут - где там что у дихлорэтана, будут рвать всё на куски как тузик грелку.

[BP2]

В 17.06.2022 в 12:44, yatcheh сказал:

 

Это называется азометан. Получается из симметричного диметилгидразина и окиси ртути.

Устойчив до 400С, но может взорваться от вспышки света. Разлагается с образованием метильных радикалов, которые разбираться не будут - где там что у дихлорэтана, будут рвать всё на куски как тузик грелку.

Ну понятно, селективности не будет никакой. Спасибо