Объясните различную способность к замещению галогенов (F, Cl, Br, J) в галогеналкилах

[Мирослава92]

1.      Объясните различную способность к замещению галогенов (F, Cl, Br, J) в галогеналкилах. Сравните индукционный эффект галогенов в органических соединениях.

[Мирослава92]

правильно ли написан механизм реакции:

[yatcheh]

22.06.2022 в 18:10, Мирослава92 сказал:

правильно ли написан механизм реакции:

 

Правильно

[Мирослава92]

22.06.2022 в 19:39, yatcheh сказал:

 

Правильно

а вас не затруднит помочь разобраться с этим вопросом: 1.    Какие галогеналкилы  и какие карбонильные соединения могут могут быть использованы для получения 4,5-диметил-4-гептанола реакцией Гриньяра? Напишите схемы синтезов для всех возможных вариантов.

[yatcheh]

22.06.2022 в 20:59, Мирослава92 сказал:

а вас не затруднит помочь разобраться с этим вопросом: 1.    Какие галогеналкилы  и какие карбонильные соединения могут могут быть использованы для получения 4,5-диметил-4-гептанола реакцией Гриньяра? Напишите схемы синтезов для всех возможных вариантов.

 

CH3-CH2-CH2-C(CH3)(OH)-CH(CH3)-CH2-CH3

По реакции Гриньяра третичный спирт получается при присоединении магнийгалогеналкила к кетону. В данном случае есть три варианта поделить эту молекулу на две части:

CH3-CH2-CH2-C(CH3)=O + ClMg-CH(CH3)-CH2-CH3 (пентанон-2 + втор-бутилмагнийхлорид)

CH3-CH2-CH2-MgCl + O=C(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3 (н-пропилмагнийхлорид + 3-метилпентанон-2)

CH3-CH2-CH2-CO-CH(CH3)-CH2-CH3 + CH3MgCl (5-метилгептанон-4 + метилмагнийхлорид)

 

Теоретически можно рассмотреть и варианты двухстадийной реакции с альдегидами и двомя разными галогеналкилами, но это уже выходит, ИМХО, за рамки здравого смысла...

 

[Мирослава92]

22.06.2022 в 21:23, yatcheh сказал:

 

CH3-CH2-CH2-C(CH3)(OH)-CH(CH3)-CH2-CH3

По реакции Гриньяра третичный спирт получается при присоединении магнийгалогеналкила к кетону. В данном случае есть три варианта поделить эту молекулу на две части:

CH3-CH2-CH2-C(CH3)=O + ClMg-CH(CH3)-CH2-CH3 (пентанон-2 + втор-бутилмагнийхлорид)

CH3-CH2-CH2-MgCl + O=C(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3 (н-пропилмагнийхлорид + 3-метилпентанон-2)

CH3-CH2-CH2-CO-CH(CH3)-CH2-CH3 + CH3MgCl (5-метилгептанон-4 + метилмагнийхлорид)

 

Теоретически можно рассмотреть и варианты двухстадийной реакции с альдегидами и двомя разными галогеналкилами, но это уже выходит, ИМХО, за рамки здравого смысла...

 

спасибо, а тут я верно написала:

Из какого этиленового углеводорода реакцией оксосинтеза можно получить диметилпропаналь и 3-метилбутаналь?

 

 

Оксосинтез этиленов - гидроформилирование алкенов: R-CH=CH₂ +CO + H₂ --(HCo(CO)₄; 150^oC; 10-15 МПа)---> R-CH₂-CH₂-CHO / R-CH(CHO)-CH₃

Следовательно, H₃C-CH(CH₃)=CH₂ (2-диметилпропен) +CO + H₂ --(HCo(CO)₄; 150^oC; 10-15 МПа)---> H₃C-CH(CH₃)-CH₂-CHO (3-метилбутаналь)

а вот с диметилпропаналем присела))

[yatcheh]

22.06.2022 в 21:37, Мирослава92 сказал:

спасибо, а тут я верно написала:

Из какого этиленового углеводорода реакцией оксосинтеза можно получить диметилпропаналь и 3-метилбутаналь?

 

 

Оксосинтез этиленов - гидроформилирование алкенов: R-CH=CH₂ +CO + H₂ --(HCo(CO)₄; 150^oC; 10-15 МПа)---> R-CH₂-CH₂-CHO / R-CH(CHO)-CH₃

Следовательно, H₃C-CH(CH₃)=CH₂ (2-диметилпропен) +CO + H₂ --(HCo(CO)₄; 150^oC; 10-15 МПа)---> H₃C-CH(CH₃)-CH₂-CHO (3-метилбутаналь)

а вот с диметилпропаналем присела))

 

С 3-метилбутаналем правильно, только исходник называется 2-метилпропен (изобутилен)

А диметилпропаналь получается из того же изобутилена, только с существенно меньшим выходом. Собственно, их смесь и получается при

гидроформилировании изобутилена. 

(CH3)2C=CH2 + CO + H2 => (CH3)2CH-CH2-CHO

CH2=CH(CH3)2 + CO + H2 => CH3-C(CH3)2-CHO

 

[Мирослава92]

22.06.2022 в 22:04, yatcheh сказал:

 

С 3-метилбутаналем правильно, только исходник называется 2-метилпропен (изобутилен)

А диметилпропаналь получается из того же изобутилена, только с существенно меньшим выходом. Собственно, их смесь и получается при

гидроформилировании изобутилена. 

(CH3)2C=CH2 + CO + H2 => (CH3)2CH-CH2-CHO

CH2=CH(CH3)2 + CO + H2 => CH3-C(CH3)2-CHO

Н красным выдделено оно и должно тут быть?

 

[yatcheh]

22.06.2022 в 22:28, Мирослава92 сказал:

CH2=CH(CH3)2 + CO + H2 => CH3-C(CH3)2-CHO

Н красным выдделено оно и должно тут быть?

 

Нет, конечно. Голуба, я же не автомат Калашникова, могу и опечататься

[Мирослава92]

22.06.2022 в 22:30, yatcheh сказал:

 

Нет, конечно. Голуба, я же не автомат Калашникова, могу и опечататься

спасибо)