Общий механизм замены OH группы на амино группу

[BritishPetroleum]

Как по быстрому спирт перевести в амин? Первичный, вторичный третичный? Заменить гидроксильную группу на аминогруппу

Можно ли как то без перевода в альдегид

[yatcheh]

11.07.2022 в 01:55, BritishPetroleum сказал:

Как по быстрому спирт перевести в амин? Первичный, вторичный третичный? Заменить гидроксильную группу на аминогруппу

Можно ли как то без перевода в альдегид

 

Заменить ОН на легкоуходящий галоген, или сделать гидроксил легкоуходящим - превратить его в эфирный с тозилхлоридом.

А можно перевести спирт в галогенид, галогенид в нитрил, нитрил гидролизовать перекисью водорода до амида, а амид потом перегруппировкой в амин. Это интереснее будет, да и получится гарантированно моноалкиламин без примесей прочих

[BritishPetroleum]

11.07.2022 в 09:17, yatcheh сказал:

 

Заменить ОН на легкоуходящий галоген, или сделать гидроксил легкоуходящим - превратить его в эфирный с тозилхлоридом.

А можно перевести спирт в галогенид, галогенид в нитрил, нитрил гидролизовать перекисью водорода до амида, а амид потом перегруппировкой в амин. Это интереснее будет, да и получится гарантированно моноалкиламин без примесей прочих

Галоген легко уходящий это бромистые, иодистые или хлористые алкилы тоже подойдут?

[yatcheh]

11.07.2022 в 09:37, BritishPetroleum сказал:

Галоген легко уходящий это бромистые, иодистые или хлористые алкилы тоже подойдут?

 

I > Br > Cl

По степени подвижности. С третичными алкилами вообще неважно - какой галоген. Для вторичных важно, для первичных - критично. Первичные хлориды с аммиаком реагируют очень медленно, бромиды - потребуются часы или десятки часов. Йодиды - довольно быстро. Не зря Меншуткин свою реакцию изучал именно на йодидах - шоб не ждать долго.

 

Скорость  ещё и от структуры первичного алкила зависит. Скажем, неопентильные производные не будут реагировать ни в каком виде, хоть на пупе вертись. Стерическое экранирование...

Да и третичные бывают "мёртвые".

Изменено 11 Июля, 2022 в 09:32 пользователем yatcheh