Ацилирование хинона/гидрохинона

[москатель]

В Сети нашёл утверждение о том, что тригидроксибензол (гидроксигидрохинон) промышленно получают ацетилированием с последующим гидролизом. Интересно: а если вместо УА взять изо-МТГФА в избытке, да температуру поднять - можно получить тетрагидрокси производные? А выше?

Я из графита окислением азотной кислотой гексакарбоксибензол получал. Как бы полифенол с большим количеством ОН получить синтетически? Или аналоги. Но, что бы много ОН фенольного типа (что бы рКа >9)было. Пирокатехин быстро окисляется. Но, вот флороглюцин - вполне устойчивая штука. Карбоксилируется легко (содой при комнатной(. Но, меня бы и флороглюцинбензойная кислота устроила. Флороглюцин есть реактивный. Очень дорого: больше 30 тыс/кг.

[chemister2010]

Гексагидроксибензол сделайте:

https://chemister.ru/Database/properties.php?dbid=1&id=1543

Изменено 28 Июля, 2022 в 18:00 пользователем chemister2010

[москатель]

28.07.2022 в 21:59, chemister2010 сказал:

Гексагидроксибензол сделайте:

https://chemister.ru/Database/properties.php?dbid=1&id=1543

Отличная штука! Я и не знал, что такая может существовать. Но, вот где взять исходники для синтеза - тетрагидрокси-п-бензохинон, например?. Я даже думаю: имей бы я тетрагидрокси хинон - так уже я был бы близок к цели: пожалуй, он мне тоже подошёл бы!

Может пара хинон перекисью водорода обработать? Двойные связи у него карбонилами активированы. Или через реакцию Прилежаева ГП?

[chemister2010]

Можно сделать окислением инозита, который продается как БАД,

[москатель]

29.07.2022 в 21:00, chemister2010 сказал:

Можно сделать окислением инозита, который продается как БАД,

Инозит - это спирт в мышцах млекопитающих? Дорого, наверное. Да и мне потом хотелось в цехе "бодяжить" малотоннажку, если получится эффект. БАД применять - как-то не очень...

[chemister2010]

Либо окисление инозита концентрированной азотной кислотой. Либо конденсация глиоксаля с сульфитом и содой. Во втором случае выход 6-8%. 

Восстановление трихиноила или родизоновой кислоты мне кажется будет дороговато.

 

Может люди с доступом к реаксису найдут более доступные методы.

Изменено 29 Июля, 2022 в 19:35 пользователем chemister2010