Бензильная защита аспарагиновой кислоты

[Valeriya999]

Нашли на Реаксисе методику защиты одной COOH группы аспарагиновой кислоты. Последовательность действий такая:

1) В стакан налить 100 мл диэтилового эфира, медленно добавить к нему 20 мл H₂SO₄ конц и 150 мл бензилового спирта;

2) Эфир упарить на роторном испарителе при пониженном давлении;

3) Пятью порциями добавить 26 г аспарагиновой кислоты;

4) Мешать раствор сутки;

5) Добавить 300 мл 95% этилового спирта и медленно прикапать из капельной воронки 80 мл пиридина, энергично перемешивая;

6) На ночь оставить в холодильнике (выпадает молочно-белый осадок);

7) Твёрдое вещество растворяют при перемешивании в 80% этаноле, нагревают, фильтруют, фильтрат замораживают на 8 часов.

Получили бензиловый эфир β-аспарагиновой кислоты. Вопрос: зачем в данной реакции добавляются серная кислота, диэтиловый эфир (и зачем он потом упаривается), зачем нужны 300 мл этилового спирта и пиридин?

[yatcheh]

14.09.2022 в 18:23, Valeriya999 сказал:

Нашли на Реаксисе методику защиты одной COOH группы аспарагиновой кислоты. Последовательность действий такая:

1) В стакан налить 100 мл диэтилового эфира, медленно добавить к нему 20 мл H₂SO₄ конц и 150 мл бензилового спирта;

2) Эфир упарить на роторном испарителе при пониженном давлении;

3) Пятью порциями добавить 26 г аспарагиновой кислоты;

4) Мешать раствор сутки;

5) Добавить 300 мл 95% этилового спирта и медленно прикапать из капельной воронки 80 мл пиридина, энергично перемешивая;

6) На ночь оставить в холодильнике (выпадает молочно-белый осадок);

7) Твёрдое вещество растворяют при перемешивании в 80% этаноле, нагревают, фильтруют, фильтрат замораживают на 8 часов.

Получили бензиловый эфир β-аспарагиновой кислоты. Вопрос: зачем в данной реакции добавляются серная кислота, диэтиловый эфир (и зачем он потом упаривается), зачем нужны 300 мл этилового спирта и пиридин?

 

В эфирном растворе получается бензилгидросульфат (C6H5-CH2-O-SO3H)

В процессе отгонки эфира отгоняется и часть реакционной воды.

После добавления кислоты и длительного перемешивания получается гидросульфат бензилового эфира аспарагиновой кислоты (она же, как ни как - аминокислота, способна к солеобразованию).

Пиридин добавляют для выделения основания эфира, этанол - просто растворитель. Эфир выпадает в осадок.