Как циклогексен прореагирует с трихлорметаном?

[Curufinwe Atarinke]

Чем различаются реакции циклогексен+ CHCl3 в щелочной среде и в нейтральной? 

Какие продукты будут, если циклогексен прореагирует с CHCl3 в присутствии KOH? 

 

Изменено 19 Октября, 2022 в 13:47 пользователем Curufinwe Atarinke

[yatcheh]

19.10.2022 в 16:33, Curufinwe Atarinke сказал:

Чем различаются реакции циклогексен+ CHCl3 в щелочной среде и в нейтральной? 

Какие продукты будут, если циклогексен прореагирует с CHCl3 в присутствии KOH? 

 

С конц. КОН хлороформ даёт дихлоркарбен (Cl₂C:) - активный интермедиат, присоединяющийся к двойной связи с образованием трёхчленого цикла. Полученное производное  циклопропана гидролизуется в соответствующий циклопропанон (в виде гем-диола).

В нейтральной среде никакой реакции не будет.

[Curufinwe Atarinke]

В 19.10.2022 в 20:39, yatcheh сказал:

 

С конц. КОН хлороформ даёт дихлоркарбен (Cl₂C:) - активный интермедиат, присоединяющийся к двойной связи с образованием трёхчленого цикла. Полученное производное  циклопропана гидролизуется в соответствующий циклопропанон (в виде гем-диола).

В нейтральной среде никакой реакции не будет.

Т.е. итоговый продукт будет такой? 

[yatcheh]

19.10.2022 в 17:07, Curufinwe Atarinke сказал:

Т.е. итоговый продукт будет такой? 

 

Нет, у вас же субстрат - циклогексен, значит вот это будет:

Промежуточный дихлорпродукт - это 7,7-дихлорбицикло[4.1.0]гептан.

 

Конечный продукт - это фактически кетон (бицикло[4.1.0]гептанон-7), но в присутствии воды он присоединяет её (воду), образуя гем-диол:

 

Вообще, гем-диолы нестабильны, но в некоторых случаях - более стабильны, чем кетонная форма.

 

 

Изменено 19 Октября, 2022 в 16:37 пользователем yatcheh

[Curufinwe Atarinke]

Спасибо, понятно