Как изменить положение двойной связи?

[Curufinwe Atarinke]

Как переместить двойную связь из положения 2 в положение 1? Например, из гексена-2 получить гексен-1? 

Как это зависит от того, транс- этот гексен-2 или цис-? Тогда будут разные реакции?

А как сделать из, например, того же гексена-2 его геометрический изомер - из транс- сделать цис- и наоборот? 

Изменено 29 Октября, 2022 в 08:30 пользователем Curufinwe Atarinke

[yatcheh]

29.10.2022 в 11:29, Curufinwe Atarinke сказал:

Как переместить двойную связь из положения 2 в положение 1? Например, из гексена-2 получить гексен-1? 

 

Элиминирование по Гофману (против правила Зайцева)

гексен-2 -(HBr)-> 2-бромгексен -((CH3)3N)-> N,N,N-триметилгексан-2-аммоний бромид -(Ag2O, t, - N(CH3)3, -AgBr)-> гексен-1

Присоединение HBr к гексену-2 будет не селективным, но немного в пользу 2-бромпроизводного.

Так же можно превратить алкен в алкин (если это позволяет структура), и подействовать на алкин водным раствором КОН. При нагревании идёт перегруппировка в алкин-1. Полученный алкин-1 можно обратно прогидрировать в алкен-1.

 

29.10.2022 в 11:29, Curufinwe Atarinke сказал:

А как сделать из, например, того же гексена-2 его геометрический изомер - из транс- сделать цис- и наоборот? 

Транс-изомеры обычно энергетически более выгодны. Изомеризация цис-транс проходит под действием, скажем ультрафиолета, или каталитического количества сильной кислоты. При этом образуется равновесная смесь с распределением, соответствующим термодинамической стабильности изомеров.

Так же можно перевести алкен в алкин (если это возможно по структуре алкена) и вновь гидрировать его в алкен. При каталитическом гидрировании водородом образуется преимущественно транс-изомер, а при восстановлением натрием в аммиаке - цис-изомер.

 

 

Изменено 29 Октября, 2022 в 09:34 пользователем yatcheh