Сравнение основных свойств

[Bosya]

 В каком порядке усиливаются основные свойства следующих соединений: пиридин, пиррол, 3-метилпиридин, 2-метилпиридин? Приведите объяснения. 

[yatcheh]

23.11.2022 в 09:46, Bosya сказал:

 В каком порядке усиливаются основные свойства следующих соединений: пиридин, пиррол, 3-метилпиридин, 2-метилпиридин? Приведите объяснения. 

 

пиррол << 3-метилпиридин < 2-метилпиридин

 

При протонировании пиррола НЭП азота выходит из сопряжения и теряется ароматичность молекулы, в случае же пиридина протонирование ароматичность не нарушает, поэтому пиридин - более сильное основание. 

В ряду замещённых пиридинов доноры в 2- и 4- положении в большей степени увеличивают основность пиридинового азота, так как при протонировании в этих положениях в большей степени уменьшается электронной плотность в результате частичной делокализации заряда.