Реакции 3,3-диметилбутанол-2 + разб серная кислота, цис-4 ,5-диметил-1 ,3-диоксолан + H2S04(разб.),

[Zeb414]

3,3-диметилбутанол-2 + разб серная кислота, цис-4 ,5-диметил-1 ,3-диоксолан + H2S04(разб.), транс-4,5-диметил-1 ,3-диоксолан + H 2S 0 4 (разб.), этиленоксид с разб серной кислотой,  триоксан + нагревание 

[yatcheh]

18.12.2022 в 10:30, Zeb414 сказал:

3,3-диметилбутанол-2 + разб серная кислота, цис-4 ,5-диметил-1 ,3-диоксолан + H2S04(разб.), транс-4,5-диметил-1 ,3-диоксолан + H 2S 0 4 (разб.), этиленоксид с разб серной кислотой,  триоксан + нагревание 

 

CH3-CH(OH)-C(CH3)2-CH3 -(H+, -H2O)-> [CH3-C+H-C(CH3)2-CH3] -> [CH3-CH(CH3)-C+(CH3)-CH3] -(H2O, -H+)-> CH3-CH(CH3)-C(OH)(CH3)-CH3

Сигматропная перегруппировка в 2,3-диметилбутанол-2

 

1,3-диоксоланы гидролизуются разбавленными кислотами с сохранением конфигурации при спиртовых гидроксилах.

цис-4 ,5-диметил-1 ,3-диоксолан + H2S04(разб.) -> (2R,3S)-бутан-2,3-диол

транс-4,5-диметил-1 ,3-диоксолан + H2S04 (разб.) -> в зависимости от исходной конфигурации получится или (2R,3R)-бутан-2,3-диол, или (2S,3S)-бутан-2,3-диол

 

этиленоксид + H2S04 (разб.) -> этиленгликоль

 

триоксан, t -> формальдегид