Подвижность атома брома

[polina20]

Текст задачи:

В каком порядке изменяется подвижность атома брома в следующих соединениях: 5-бром-2-метилпентан; 3-бром-2-метилпентен-2; 4-бром-2-метилбутен-2? Ответ поясните.

[Paul_S]

4-бром-2-метилбутен-2 > 5-бром-2-метилпентан > 3-бром-2-метилпентен-2

 

Подвижность брома тем больше, чем стабильнее образующийся радикал (гомолитический разрыв связи) или катион (гетеролитический разрыв). В первом случае образуется стабильный аллильный радикал (или катион), во втором - никак не стабилизированный первичный, в третьем случае бром связан с этиленовым sp2-гибридным углеродом, там повышенный порядок связи за счет сопряжения электронной пары брома с двойной связью, поэтому бром инертен.