Оксимирование кетосубстанций

[BritishPetroleum]

Есть вещество парауразин - 3- получается при обработке дихлормочевины аммиаком.  Имеет вроде как кетогруппу CO. Можно ли эту кетогруппу прооксимировать раствором гидроксиламина? Получится ли 4 ка?

Можно ли проксимировать N(CH3)OH агентом чтобы ввести группу  C=N-OH вместо кислорода? Если нет то как мождно кислрород у углерода поменять на =C=N-OH группу и как называется такая реакция? (5,6)

 

И наконец может ли существовать субстанция 1 как оно будет называется и даст ли в результатае оксимирования субстанцию 2. И как оно будет называться и из чего можно его получить? (1)

[BritishPetroleum]

P.s. И еще что будет при реакции мочевины и гидроксиламина??

[yatcheh]

Оксимируются альдегиды и кетоны. Амиды напрямую прооксимировать не удастся - слишком жёсткие условия нужны, оксим их просто не выдержит.

O=C=C(NH2)2 не существует по причине абсолютной несовместимости аминогруппы с кетеновым фрагментом.

[BritishPetroleum]

30.01.2023 в 21:37, yatcheh сказал:

Оксимируются альдегиды и кетоны. Амиды напрямую прооксимировать не удастся - слишком жёсткие условия нужны, оксим их просто не выдержит.

O=C=C(NH2)2 не существует по причине абсолютной несовместимости аминогруппы с кетеновым фрагментом.

А мочевина с гидркосиламином чтонибудь даст?

Изменено 30 Января, 2023 в 17:40 пользователем BritishPetroleum

[yatcheh]

30.01.2023 в 20:34, BritishPetroleum сказал:

P.s. И еще что будет при реакции мочевины и гидроксиламина??

 

В обычных условиях - ничего. При нагревании - джигурда из продуктов разложения.

Гидроксамовые кислоты известны, их получают из гидроксиламина и эфиров кислот (или хлорангидридов).

CO(NHOH)2 можно получить из диметилкарбоната и гидроксиламина.

Изменено 30 Января, 2023 в 17:42 пользователем yatcheh

[BritishPetroleum]

30.01.2023 в 21:41, yatcheh сказал:

 

В обычных условиях - ничего. При нагревании - джигурда из продуктов разложения.

Гидроксамовые кислоты известны, их получают из гидроксиламина и эфиров кислот (или хлорангидридов).

CO(NHOH)2 можно получить из диметилкарбоната и гидроксиламина.

А Хлораль прооксимируется?

СCl3CHO + NH2OH => CCl3CHNOH?

 

Изменено 30 Января, 2023 в 17:47 пользователем BritishPetroleum

[yatcheh]

30.01.2023 в 20:46, BritishPetroleum сказал:

А Хлораль прооксимируется?

СCl3CHO + NH2OH => CCl3CHNOH?

 

 

Тут бабка надвое сказала. В реакции присоединения он очень активен, поэтому с гидроксиламином как минимум CCl3C(OH)-NHOH получится, а вот оксимин - вряд ли. При нагревании скорее всего пойдёт развал до хлороформа и формилгидроксамовой кислоты, если не дальше.

CCl3C(OH)NHOH => CHCl3 + HCO-NH-OH  

С алкиламинами это и происходит.

[BritishPetroleum]

30.01.2023 в 22:16, yatcheh сказал:

формилгидроксамовой кислоты,

А эти гидроксамовые кислоты. Они перегонябельны? И с их помощью можно как то пнгидрид карбоновых кислот получить? Например с той же ацетилгидроксамовой кислоты

[yatcheh]

30.01.2023 в 21:41, BritishPetroleum сказал:

А эти гидроксамовые кислоты. Они перегонябельны? И с их помощью можно как то пнгидрид карбоновых кислот получить? Например с той же ацетилгидроксамовой кислоты

 

Я не имел с ними дела, да и в литературе они как-то не попадались (а специально я не искал). Пишут - "относительно устойчивы". Обычно это означает, что их можно хранить в прохладном тёмном месте и оперировать с ними вне бронированного бокса с манипуляторами. Я почему-то уверен, что они не перегоняются, и не выдерживают нагревания выше 100С.

[BP2]

В 30.01.2023 в 21:50, yatcheh сказал:

 

Я не имел с ними дела, да и в литературе они как-то не попадались (а специально я не искал). Пишут - "относительно устойчивы". Обычно это означает, что их можно хранить в прохладном тёмном месте и оперировать с ними вне бронированного бокса с манипуляторами. Я почему-то уверен, что они не перегоняются, и не выдерживают нагревания выше 100С.

http://www.himreakt.ru/4304/.  Написано что кипит при 231 градусе. Интересная шняга у губена и то особо свойств их нет