zhazi Опубликовано 27 Февраля, 2023 в 18:44 Поделиться Опубликовано 27 Февраля, 2023 в 18:44 1. Определите неизвестные вещества I-VII. 2. Напишите механизм превращения вещества I и II в III.(Указание: первая стадия – это конденсация Дикмана) Ссылка на комментарий
yatcheh Опубликовано 28 Февраля, 2023 в 13:33 Поделиться Опубликовано 28 Февраля, 2023 в 13:33 (изменено) 27.02.2023 в 21:44, zhazi сказал: 1. Определите неизвестные вещества I-VII. 2. Напишите механизм превращения вещества I и II в III.(Указание: первая стадия – это конденсация Дикмана) С двомя последними понятно. VI - диметоксифуран, VII - бицикл, аддукт Дильса-Альдера. Диазометан + BF3 во второй стадии намекает на метилирование енола, т.е. III - некий кетон. А вот остальное никак не вытанцовывается. Конденсация Дикмана - она же внутримолекулярная. Межмолекулярный аналог - Кляйзена. И по Дикману получается как минимум пятичленный цикл. А тут две перегруженных кислородом молекулы (I похожа на диметилоксалат). Не врубаюсь... P.S. Cu/хинолин - это же декарбоксилирование кислот. Надо ещё прикинуть. Изменено 28 Февраля, 2023 в 13:41 пользователем yatcheh Ссылка на комментарий
yatcheh Опубликовано 1 Марта, 2023 в 17:17 Поделиться Опубликовано 1 Марта, 2023 в 17:17 Ни у кого не возникло мыслей - что же это за зверь под номером II? Что за углевод? Ссылка на комментарий
zhazi Опубликовано 1 Марта, 2023 в 20:00 Автор Поделиться Опубликовано 1 Марта, 2023 в 20:00 (изменено) я нашла статью, в которой из с6-сахара получают малеиновый ангидрид, который часто используется как диенофил в реакции Дильса-Альдера. Думаю, что это все как то связано, но не пойму как ... вот статья https://doi.org/10.1002/anie.202114720 вот картинка оттуда Изменено 1 Марта, 2023 в 20:01 пользователем zhazi Ссылка на комментарий
yatcheh Опубликовано 2 Марта, 2023 в 19:52 Поделиться Опубликовано 2 Марта, 2023 в 19:52 01.03.2023 в 23:00, zhazi сказал: я нашла статью, в которой из с6-сахара получают малеиновый ангидрид, который часто используется как диенофил в реакции Дильса-Альдера. Думаю, что это все как то связано, но не пойму как ... вот статья https://doi.org/10.1002/anie.202114720 вот картинка оттуда Последние стадии напрашиваются такие: Переход от V к VI - скорее всего декарбоксилирование (медь/хинолин - катализаторы). Последняя стадия - гидролиз и ароматизация с отщеплением воды из мостика. Соединение I похоже по составу на диметилоксалат. А вот II - это загадка. Я перебрал несколько вариантов - ну никак не тычется! слишком много кислородов, их просто некуда деть. А использование гидрида натрия а качестве катализатора конденсации предполагает, что в этой молекуле нет гидроксильных групп. Да даже с ними - всё равно получается бред полнейший. А упоминание конденсации Дикмана окончательно ставит в тупик - это ведь внутримолекулярная реакция, аналог конденсации Кляйзена. Который день кручу-верчу - ничего не получается! Ссылка на комментарий
zhazi Опубликовано 2 Марта, 2023 в 20:24 Автор Поделиться Опубликовано 2 Марта, 2023 в 20:24 В 02.03.2023 в 22:52, yatcheh сказал: Последние стадии напрашиваются такие: уау а где вы рисуете так формулы? Ссылка на комментарий
yatcheh Опубликовано 3 Марта, 2023 в 09:35 Поделиться Опубликовано 3 Марта, 2023 в 09:35 02.03.2023 в 23:24, zhazi сказал: уау а где вы рисуете так формулы? ChemSketch. В Сети есть фриварная версия - мне хватает Ссылка на комментарий
zhazi Опубликовано 13 Марта, 2023 в 21:11 Автор Поделиться Опубликовано 13 Марта, 2023 в 21:11 спасибо большое, давно искала где рисовать и писать реакции ? В 03.03.2023 в 12:35, yatcheh сказал: ChemSketch. В Сети есть фриварная версия - мне хватает Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти