Получить 2-этилбутен-2-овую кислоту

[AnnaKoshkina]

Получить кислоту из диэтилкетона.

[Аль де Баран]

(C₂H₅)₂C=O + PCl₅ ==> (C₂H₅)₂CCl₂ + POCl₃
(C₂H₅)₂CCl₂ + KOH (EtOH) ==> CH₃-CH=C(Cl)-C₂H₅ + KCl + H₂O
CH₃-CH=C(Cl)-C₂H₅ + KCN ==> CH₃-CH=C(CN)-C₂H₅ + KCl
CH₃-CH=C(CN)-C₂H₅ + H₂SO₄ + 2H₂O ==> CH₃-CH=C(C₂H₅)-COOH + NH₄HSO₄

Может возникнуть сомнение, пойдёт ли реакция на 3-й стадии с цианидом калия? Ибо хлор при двойной связи настолько дохлый, что не омыляется щелочами. Но KCN исключительно мощный нуклеофил, поэтому должен вызволить хлор из объятий двойной связи.

 

PS. Пока не расслабляйтесь, после праздников придёт yatcheh, он может навешать оплеух.

[AnnaKoshkina]

07.03.2023 в 20:20, Аль де Баран сказал:

(C₂H₅)₂C=O + PCl₅ ==> (C₂H₅)₂CCl₂ + POCl₃
(C₂H₅)₂CCl₂ + KOH (EtOH) ==> CH₃-CH=C(Cl)-C₂H₅ + KCl + H₂O
CH₃-CH=C(Cl)-C₂H₅ + KCN ==> CH₃-CH=C(CN)-C₂H₅ + KCl
CH₃-CH=C(CN)-C₂H₅ + H₂SO₄ + 2H₂O ==> CH₃-CH=C(C₂H₅)-COOH + NH₄HSO₄

Может возникнуть сомнение, пойдёт ли реакция на 3-й стадии с цианидом калия? Ибо хлор при двойной связи настолько дохлый, что не омыляется щелочами. Но KCN исключительно мощный нуклеофил, поэтому должен вызволить хлор из объятий двойной связи.

 

PS. Пока не расслабляйтесь, после праздников придёт yatcheh, он может навешать оплеух.

Спасибо! Подскажите, пожалуйста, что за последняя реакция, где можно почитать про нее?

[Аль де Баран]

В 07.03.2023 в 19:08, AnnaKoshkina сказал:

Спасибо! Подскажите, пожалуйста, что за последняя реакция, где можно почитать про нее?

 

Нитрилы

[yatcheh]

07.03.2023 в 14:53, AnnaKoshkina сказал:

Получить кислоту из диэтилкетона.

 

07.03.2023 в 16:20, Аль де Баран сказал:

Но KCN исключительно мощный нуклеофил, поэтому должен вызволить хлор из объятий двойной связи.

 

Я бы не стал на это надеяться. Да и нужды в том нету. PCl5 лучше приберечь для дегидратации циангидрина:

(C2H5)CO + HCN -(KCN)-> (C2H5)C(OH)-CN

(C2H5)C(OH)-CN + PCl5(пиридин) -> CH3-CH=C(C2H5)-CN

CH3-CH=C(C2H5)-CN + 2H2O -(HCl)-> CH3-CH=C(C2H5)-COOH + NH4Cl

[Аль де Баран]

Ну вот, я так и знал, пришёл и испортил весь праздник... 

[Аль де Баран]

Анна Кошкина, а) с праздником, б) ориентируйтесь на ответ ятчеха. Мой вариант слишком оптимистичный, бегло просмотрев увесистые тома, ничего конкретного насчёт KCN я пока не нашёл. Насчёт C₂H₅ONa есть, а насчёт KCN, оглобля им в дышло, нету!

 

Изменено 8 Марта, 2023 в 11:58 пользователем Аль де Баран