Какой заместитель –OMe или –OAc в реакции электрофильного ароматического замещения

[Zeb414]

Какой заместитель –OMe или –OAc в реакция хэлектрофильного ароматического замещения имеет более сильное активирующее влияние? Поясните на примере

[yatcheh]

08.04.2023 в 12:06, Zeb414 сказал:

Какой заместитель –OMe или –OAc в реакция хэлектрофильного ароматического замещения имеет более сильное активирующее влияние? Поясните на примере

 

-OMe

НЭП кислорода в ацетильной (-O-CO-CH3) группе сопрягается не только с бензольным кольцом, но и с карбонилом:

Ph-O-CO-CH₃ <-> Ph-O⁺=C(-O^-)-CH₃

поэтому её ориентирующее и активирующее влияние на бензольный цикл ослаблено по сравнению с -O-CH3.

Подобная картина наблюдается в случае N-метиланилина и ацетанилида (Ph-NH-CO-CH3).

 

Изменено 8 Апреля, 2023 в 15:47 пользователем yatcheh