Нуклеофильность ацетона и изопропанола

[sadnpc]

Что более сильный нуклеофил, ацетон или изопропанол, и почему?

 

Вот здесь написано, что pKa протонированной карбоксильной карбонильной группы -7, а протонированного спирта около -2 или -3. Напрашивается, что спирт более сильный нуклеофил, так как менее охотно отдаёт присоединённый протон (электрофил). Но pKa это термодинамический параметр, характеризующий равновесие, а нуклеофильность это кинетика (то есть которое из двух веществ быстрее реагирует с одним и тем же электрофилом, то и является более сильным нуклеофилом). Верно ли я рассуждаю?

[chemdimon]

У ацетона нет карбоксильной группы, есть карбонильная, у протонированной формы которой кислотность выше, чем у протонированного спирта. В принципе, можно рассматривать равновесие между формами как продукт кинетики, v₁ = v₂, это позволяет грубо прикинуть нуклеофильность. Ну и понятно что спирт получше