Кислотный гидролиз

[ФДГ]

Немного глупый вопрос, однако я на нём серьезно застрял: почему во время кислотного гидролиза (конкретно в моём случае у нас происходит гидролиз тетра-о-ацетил-2-о-трифторметилсульфонилманопиранозы, но и на примере с кислотным гидролизом простых и сложных эфиров также интересно понять) реакция не смещена в сторону нуклеофильного замещения ОR на противоионы кислоты-катализатора (в моём случае — хлориды)? 

[yatcheh]

28.04.2023 в 08:06, ФДГ сказал:

Немного глупый вопрос, однако я на нём серьезно застрял: почему во время кислотного гидролиза (конкретно в моём случае у нас происходит гидролиз тетра-о-ацетил-2-о-трифторметилсульфонилманопиранозы, но и на примере с кислотным гидролизом простых и сложных эфиров также интересно понять) реакция не смещена в сторону нуклеофильного замещения ОR на противоионы кислоты-катализатора (в моём случае — хлориды)? 

 

Хлорид - хороший нуклеофил, но он так же хорош в виде уходящей группы. Как залетел, так и вылетел. Да и концентрация его - каталитическая, что тоже не способствует сдвигу равновесия в сторону хлорангидрида.

При кислотном гидролизе сложного эфира соляной кислотой, хлорангидрид присутствует в смеси, но в ничтожном количестве.